Question

15．化合物H的分子中含有醛基和酯基．H可以用C和F在一定条件下合成（如图）：

已知以下信息：A的核磁共振氢谱中有三组峰；且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂．
②RCH₂COOH$→_{p（催化量）}^{Br_{2}}$
③化合物D苯环上的一氯代物只有两种．
④通常同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
（1）A的化学名称2-甲基丙酸；
（2）B的结构简式为；
（3）D生成E的化学方程式为，该反应类型为取代反应；
（4）F的结构简式为；
（5）H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为；
（6）F的同系物G比F相对分子质量大14，G的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②不能使FeCl₃溶液显色，共有12种（不考虑立体异构）．G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1，写出G的这种同分异构体的结构简式为．

Answer 1

分析 A的核磁共振氢谱中有三组峰，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为（CH₃）₂CBrCOOH，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化得到C，C结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
化合物D苯环上的一氯代物只有两种．
D的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则D为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成E为，E在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故F为，
C与F发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故H为，据此解答．

解答 解：A的核磁共振氢谱中有三组峰，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂，说明A中含有羧基，为一元羧酸，其结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，A和溴发生取代反应生成B，B结构简式为（CH₃）₂CBrCOOH，B和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应然后酸化得到C，C结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，
化合物D苯环上的一氯代物只有两种．
D的分子式为C₇H₈O，苯环上的一氯代物只有两种，应含有2个不同的侧链，且处于对位，则D为，与氯气在光照条件下发生取代反应，生成E为，E在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故F为，
C与F发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故H为，
（1）A结构简式为（CH₃）₂CHCOOH，其名称是2-甲基丙酸，故答案为：2-甲基丙酸；
（2）通过以上分析知，B结构简式为，故答案为：；
（3）D发生取代反应生成E，反应方程式为，该反应属于取代反应，故答案为：；取代反应；
（4）通过以上分析知，F结构简式为，故答案为：；
（5）H在一定条件下反应生成高聚物的化学方程式为，故答案为：；
（6）F为，F的同系物G比F相对分子质量大14，说明G比F多一个-CH₂，G的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②不能使FeCl₃溶液显色，说明不含酚羟基，
如果存在-CH₂OH、-CHO，有邻间对三种结构；
如果存在-OCH₃、-CHO，有邻间对三种结构；
如果存在-COOH、-CH₃，有邻间对三种结构；
如果存在HCOO-、-CH₃，有邻间对三种结构，所以符合条件的有12种；
G的一个同分异构体被酸性高锰酸钾溶液氧化后核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积比为2：1，G的这种同分异构体的结构简式为，
故答案为：12；．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，试题知识点较多、综合性较强，能较好的考查学生分析、理解能力及逻辑推理能力，题目难度中等，熟练掌握官能团的性质与转化关系，难点是（6）题同分异构体种类判断，易漏掉含有甲酯基和甲基的同分异构体．