Question

7．从薄荷油中得到一种烃 A（C10H16），与 A 相关反应如下：

己知：

（1）A 的结构简式为．
（2）B→D 的反应类型分别为加成反应．
（3）B 所含官能团的名称为羰基、羧基．
（4）含两个-COOCH₃基团的 C 的同分异构体共有4种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃．
（5）G 为含六元环的化合物，写出其结构简式：．
（6）写出 E→F 的化学方程式：．

Answer 1

分析 由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，据此答题．

解答 解：由A→H的转化加氢，有机物分子的碳链骨架没有变化，可知A分子中含有一个六元环，结合A的分子式C₁₀H₁₆可知还应含有两个不饱和度，再根据题中信息以及C的结构简式、B的分子式可推出A的结构简式为，则B的结构简式为，B→D加氢，属于加成反应，则D为乳酸，由E→F的条件“氢氧化钠的醇溶液加热”，应为卤代烃的消去，逆推可知D→E发生取代反应，溴原子取代了乳酸分子中的羟基，则E、F的结构简式分别为和，G为两个D发生分子内脱水形成，结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）B→D为羰基与氢气发生的加成反应，故答案为：加成反应；
（3）B的结构简式为，B所含官能团的名称为羰基、羧基，故答案为：羰基、羧基；
（4）根据C的结构可知，含两个-COOCH₃基团的 C 的同分异构体为CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃、CH₃OOCC（CH₂CH₃）COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃、CH₃OOCCH₂CH（CH₃）COOCH₃，共4种，其中核磁共振氢谱呈现 2 个吸收峰的异构体结构简式为CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃，
故答案为：4；CH₃OOCC（CH₃）₂COOCH₃；

（5）根据上面的分析可知，G为，故答案为：；
（6）E、F的结构简式分别为和，E→F 反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成的分析和推断，注意把握常见有机物的官能团的性质，注意反应条件，比较反应物和生成物的结构确定反应是解答关键，题目难度中等．