题目内容
（2013?马鞍山一模）增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂，不能用于食品、酒类等行业．DBP是增塑剂的一种，可由下列路线合成．
已知以下信息：
①
②
（1）A的结构简式
，D→E的反应类型
（2）B的名称是
（3）由B和E合成DBP的化学方程式
．
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式
、
、．
①能和NaHCO3溶液反应生成CO2②能发生银镜反应
③能使 FeCl3溶液发生显色反应④苯环上含碳基团处于对位．
已知以下信息：
①
②
（1）A的结构简式
加成（或还原）反应
加成（或还原）反应
．（2）B的名称是
邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）
邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）
，D中含有的官能团名称是碳碳双键、醛基
碳碳双键、醛基
．（3）由B和E合成DBP的化学方程式
（4）写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式
、、①能和NaHCO3溶液反应生成CO2②能发生银镜反应
③能使 FeCl3溶液发生显色反应④苯环上含碳基团处于对位．
分析：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH3CH=CHCHO，则E为CH3CH2CH2CH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为
，根据有机物的结构和性质结合题目要求可解答该题．
，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH3CH=CHCHO，则E为CH3CH2CH2CH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，根据有机物的结构和性质结合题目要求可解答该题．解答：解：由B可知A应为，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH3CH=CHCHO，则E为CH3CH2CH2CH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，
（1）由以上分析可知A为，D为CH3CH=CHCHO，与氢气发生加成反应，也为还原反应，
故答案为：；加成（或还原）反应；
（2）B为邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸），D为CH3CH=CHCHO，含有碳碳双键和醛基，
故答案为：邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）； 碳碳双键、醛基；
（3）E为CH3CH2CH2CH2OH，与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（4）B对应的同分异构体中①能和NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有-COOH，②能发生银镜反应，说明含有-CHO，
③能使 FeCl3溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，④苯环上含碳基团处于对位，则对应的结构简式有、，
故答案为：、．
，甲基被氧化为羧基，由信息②可知D为CH3CH=CHCHO，则E为CH3CH2CH2CH2OH，B与E的反应为酯化反应，DBP为，（1）由以上分析可知A为
，D为CH3CH=CHCHO，与氢气发生加成反应，也为还原反应，故答案为：
；加成（或还原）反应；（2）B为邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸），D为CH3CH=CHCHO，含有碳碳双键和醛基，
故答案为：邻苯二甲酸（或1，2-苯二甲酸）； 碳碳双键、醛基；
（3）E为CH3CH2CH2CH2OH，与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为
，故答案为：
；（4）B对应的同分异构体中①能和NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有-COOH，②能发生银镜反应，说明含有-CHO，
③能使 FeCl3溶液发生显色反应，说明不含有酚羟基，④苯环上含碳基团处于对位，则对应的结构简式有
、，故答案为：
、．点评：本题考查有机物的合成与推断，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质，为解答该题的关键，易错点为（4），注意把握同分异构体的性质和结构特点．
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