Question

有机物A、B的分子式均为C₁₀H₁₀O₅，均能发生如下变化．

已知：①A、B、C、D等均能与NaHCO₃反应
②只有A、D能与FeCl₃溶液发生显色反应，A苯环上的一溴代物只有两种
③F能使溴水褪色④H不能发生银镜反应
根据题意回答下列问题：
（1）反应③的反应类型是

 

；有机物F含氧官能团的名称是

 

．
（2）写出有机物的结构简式D

 

、H

 

．
（3）写出反应⑤的化学方程式

 

．
（4）D的同分异构体有很多种，写出同时满足下列要求的所有同分异构体的结构简式

 

．
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应但不能水解
③苯环上的一卤代物只有2种．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A、B、C、D等均能与NaHCO₃反应，说明A、B、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液发生显色反应，A、D结构中含有酚羟基；由F的分子式是C₃H₄O₂，结合F能使溴水褪色，F聚合得到I（C₃H₄O₂）n，则推理出F的结构简式为CH₂=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C₃H₄O₃，则结构简式是CH₃-CO-COOH，C为CH₃CHOHCOOH，D为，A的一溴代物只有两种，则A为，B为，据此分析解答．

解答： 解：A、B、C、D等均能与NaHCO₃反应，说明A、B、C、D均含有羧基，其中A、D能遇FeCl₃溶液发生显色反应，A、D结构中含有酚羟基；由F的分子式是C₃H₄O₂，结合F能使溴水褪色，F聚合得到I（C₃H₄O₂）n，则推理出F的结构简式为CH₂=CH-COOH，H不能发生银镜反应，其分子式C₃H₄O₃，则结构简式是CH₃-CO-COOH，C为CH₃CHOHCOOH，D为，A的一溴代物只有两种，则A为，B为，

（1）根据以上分析，反应③由C：CH₃CHOHCOOH生成F：CH₂=CH-COOH，是-OH消去生成C=C，所以反应类型是消去反应，F中含氧官团能是羧基，故答案为：消去反应；羧基；
（2）根据以上分析，D的结构简式为、H的结构简式为CH₃-CO-COOH，故答案为：；CH₃-CO-COOH；
（3）反应⑤是两个C分子之间发生酯化反应，其方程式是，
故答案为：；
（4）根据同分异构体条件可知，遇FeCl₃溶液显色反应，其结构中的苯环上直接连有-OH；能发生银镜反应，且不能水解，则其结构中含有-CHO；苯环上一氯代物只有2种，说明相同的基在对称位置上，故它的同分异构体有，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，明确合成流程中各物质的推断是解答的关键，注意有机物的官能团与性质的关系即可解答，题目难度中等．