Question

12．化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是，以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线（部分反应条件略去）如下：

回答下列问题：
（1）A的名称为乙苯；
（2）D的结构简式是，分子中最多有10个碳原子共平面，F结构中的官能团名称是碳碳三键；
（3）①的反应方程式是，④的反应类型是加成反应；
（4）关于物质C的下列说法正确的是D；
A．遇三氯化铁发生显色反应          B．能够被氧化成醛类物质
C．其一氯代有机产物两种            D．一定条件下能够和氢溴酸发生反应
（5）B满足苯环上有两个取代基且能发生银镜反应的同分异构体共有15种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是（写结构简式）；
（6）参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备的合成路线．

Answer 1

分析 由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为
．
（6）中苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到．

解答 解：由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为，E为，F为，由M的分子式可知，反应⑦属于取代反应，M的结构简式为．A、G互为同系物的单取代芳烃，结合反应⑥产物结合可知G为
．
（1）A的结构简式为，名称为乙苯，故答案为：乙苯；
（2）D为，苯环为平面结构、碳碳双键为平面结构，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，通过选择碳碳双键可以使甲基中C原子处于上述平面内，即所有的碳原子都可能共面，分子中最多有10个碳原子共平面，
F的结构简式为，含有的官能团为碳碳三键，
故答案为：；10；碳碳三键；
（3）①是取代反应，反应方程式为，④的反应类型是加成反应，
故答案为：；加成反应；
（4）C的结构简式为，
A．分子中没有酚羟基，遇三氯化铁不发生显色反应，故A错误；
B．醇羟基连接的碳原子上含有1个H原子，能够被氧化成酮类物质，故B错误；
C．其苯环上一氯代有机产物两种，侧链也可以发生取代反应，故C错误；
D．含有醇羟基，一定条件下能够和氢溴酸发生取代反应，故D正确，
故选：D；
（5）B（）的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上有两个取代基且能发生银镜反应，说明含有-CHO，2个侧链为-CHO、-CH₂CH₂CH₃，或者为-CHO、-CH（CH₃）₂，或者为-CH₂CHO、-CH₂CH₃，
或者为-CH₂CH₂CHO、-CH₃，或者为-C（CH₃）CHO、-CH₃，各有邻、间、对3种，共有15种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1的是：，
故答案为：15；；
（6）苯乙烯与溴发生加成反应得到，再在KOH/乙醇条件下发生消去反应生成，甲苯通过I₂/HIO₃、CH₃COOH/H₂SO₄得到，与发生取代反应得到，合成合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、有机物的结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，注意根据有机物的结构与反应条件进行推断，侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．