Question

16．按如图所示步骤可从  合成     
（部分试剂和反应条件已略去）．
请回答下列问题：
（1）B、D的结构简式为B，D．
（2）反应①～⑦中属于消去反应的是②④（填代号）．

（3）根据反应写出在同样条件下CH₂=CH-CH=CH₂与等物质的量Br₂发生加成反应的化学反应方程式．
（4）写出C→  的反应方程式（有机物写结构简式，注明反应条件）．．

Answer 1

分析 与氢气发生加成反应生成A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生1，4-加成生成后再与氢气发生加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，以此解答该题．

解答 解：与氢气发生加成反应生成A为，A在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成B，则B为，B与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生1，4-加成生成后再与氢气发生加成反应生成D，则D为，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为，D的结构简式为，故答案为：；；
（2）反应①～⑦中，①为加成反应，②为消去反应，③加成反应，④为消去反应，⑤为加成反应，⑥为加成反应，⑦为取代反应，故答案为：②④；
（3）为1，4-加成反应，则CH₂=CH-CH=CH₂与等物质的量Br₂发生1，4-加成反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）第④步的化学方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，根据反应条件与有机物结构顺推进行推断，掌握官能团的性质是关键，难度中等．