Question

12．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（1）将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质的实验式是C₂H₆O．
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图1所示的质谱图，则其相对分子质量为46，该物质的分子式是C₂H₆O．
（3）请预测A的可能结构并写出结构简式：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃．
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如甲基氯甲基醚（Cl-CH₂-O-CH₃，有2种氢原子）的核磁共振氢谱如图2所示：

经测定，有机物A的核磁共振氢谱图如图3所示，则A的结构简式为CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）计算水、二氧化碳、氧气物质的量，根据原子守恒计算分子中C、H、O原子数目之比确定最简式；
（2）根据质荷比可知相对分子质量为46，结合最简式确定分子式；
（3）根据分子式书写可能的结构简式；
（4）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，结合分子式确定结构简式．

解答 解：（1）5.4gH₂O的物质的量=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，则n（H）=0.6mol，8.8gCO₂的物质的量=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，则n（C）=0.2mol，
6.72LO₂的物质的量$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，由O元素守恒可知有机物中含有n（O）=0.3mol+0.2mol×2-0.3mol×2=0.1mol，
则分子中n（C）：n（H）：n（O）=2：6：1，故最简式为：C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（2）根据质荷比可知相对分子质量为46，最简式相对分子质量也是46，故分子式为：C₂H₆O，
故答案为：46；C₂H₆O；
（3）分子式为C₂H₆O的可能结构简式为：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（4）有机物A的核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明有3种性质不同的H原子，故A的结构为：CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂OH．

点评 本题考查有机物结构确定，题目难度中等，从守恒角度判断有机物最简式为解答该题的关键，对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱进行简单识读．