题目内容

Ⅰ.已知:R-CH=CH-O-R′(烃基烯基醚)
H2O/H+
 R-CH2CHO+R′OH  
烃基烯基醚A的相对分子质量(M r)为162.与A相关的反应如下:

请回答下列问题:
(1)B的结构简式为
 

(2)写出C→D反应的化学方程式:
 

Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:

(3)写出F的结构简式:
 
,第③步反应的化学方程式为
 

第④步的反应类型为
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:I.烃基烯基醚A水解得到E与B,由信息可知,B属于醇,相对分子质量为46,故B为CH3CH2OH,B发生催化氧化生成C为CH3CHO,C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D为CH3COOH,由B、E结构及信息可知,A为,其相对分子质量为162;
II.由E转化为对甲基苯乙炔(),先发生-CHO的加成,再发生醇的消去反应,然后与溴发生加成引入两个溴原子,最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C,合成路线流程图为:,据此解答.
解答: 解:I.烃基烯基醚A水解得到E与B,由信息可知,B属于醇,相对分子质量为46,故B为CH3CH2OH,B发生催化氧化生成C为CH3CHO,C与新制氢氧化铜发生氧化反应生成D为CH3COOH,由B、E结构及信息可知,A为,其相对分子质量为162,
(1)由上述分析可知,B的结构简式为CH3CH2OH,故答案为:CH3CH2OH;
(2)C→D反应的化学方程式为:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O;
II.由E转化为对甲基苯乙炔(),先发生-CHO的加成,再发生醇的消去反应,然后与溴发生加成引入两个溴原子,最后发生卤代烃在NaOH醇溶液中的消去反应生成C≡C,合成路线流程图为:
(3)由上述分析可知,F的结构简式为:,第③步反应的化学方程式为:,第④步的反应类型为:消去反应,
故答案为:;消去反应.
点评:本题考查有机推断与合成,根据相对分子质量与发生的反应确定B为乙醇,再根据E的结构确定A,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,综合考查学生分析推理能力、对知识的迁移应用等,难度中等.
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