Question

[化学─选修5：有机化学基础](15分)

（一）2014年国际禁毒日的主题是“珍惜美好青春，远离合成毒品、拒绝毒品、健康人生”。下图是大麻的主要成分THC的结构式。

（1）该物质含有的官能团的名称为 ，它的分子式为 ，分子中手性碳原子数为 。

（2）下列关于THC的说法中正确的是

A．分子中含有苯环，属于芳香烃类化合物

B．难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液

C．可以发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应

D．除氢原子外，分子中所有的其它原子都在一个平面上

E．遇FeCl3溶液显紫色；可以使溴的四氯化碳溶液褪色

F．通常状态下，1mol该物质最多可与3mol Br2发生反应

（二）香豆素是重要的香料、医药中间体。某研究小组设计的合成香豆素路线如下：

提示：2CH3CHO+(CH­3CO)2O2CH3CH=CHCOOH+H2O

（1）A→B的化学方程式为 。

（2）D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有 个。反应⑤的有机反应类型是 反应。H的结构简式为 。

（3）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为

。

Answer 1

（一）（1）羟基、醚键、碳碳双键（2分。少一个扣1分，少2个0分）；C21H30O2（2分）；

2（2分） （2）BEF（2分，少一个扣1分，少2个0分）

（二）（1）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（2分）

（2）6（1分）；取代（水解）（1分）；（1分）

（3）、 （2分）

【解析】

试题分析：（一）（1）根据有机物的结构简式可知，该物质含有的官能团的名称为羟基、醚键、碳碳双键，它的分子式为C21H30O2。连有4个不同基团的碳原子是手性碳原子，则分子中手性碳原子数为2个。

（2）A、分子中含有苯环，含有氧原子，所以不属于芳香烃类化合物，而是芳香族化合物，A错误；B、难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯和碱溶液，B正确；C、含有苯环、碳碳双键、酚羟基，能可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，但不能发生消去反应，C错误；D、含有多个饱和碳原子，因此除氢原子外，分子中所有的其它原子不可能都在一个平面上，D错误；E、含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色；含有碳碳双键能可以使溴的四氯化碳溶液褪色，E正确；F、通常状态下，1mol该物质最多可与3mol Br2发生反应，其中加成反应需要1mol，苯环上氢原子的取代反应需要2mol，F正确，答案选BEF。

（二）（1）根据反应条件可知反应①应该是醇的催化氧化，B最终生成乙酸，所以A是乙醇，B是乙醛，则A→B的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

（2）根据反应④的条件可知该反应是甲基上的氢原子被氯原子取代，所以D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有6个。反应⑤是氯原子的水解反应，则有机反应类型是取代（水解）反应。H发生分子内的酯化反应生成香豆素，则根据香豆素的结构简式可知H的结构简式为。

（3）根据已知信息可知G是邻羟基苯甲醛，已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I的苯环上只有一个取代基。则I的结构简式可能为、。

考点：考查有机化学基础模块的分析与应用