Question

双酚-A的二甲基丙烯酸酯是一种能使人及动物的内分泌系统发生紊乱，导致生殖异常的环境激素，其结构简式为：
它在一定条件下水解生成双酚-A和羧酸G．羧酸C可由以下途径制得：

请回答下列问题：
（1）1mol双酚-A在催化剂作用下最多能与

8

mol氢气反应；
（2）的一氯代物共有

4

种；
（3）有机物E的同分异构体中，能与氢氧化钠溶液反应的共有

6

种；
（4）反应⑤的反应类型属于

消去

反应．

Answer 1

分析：根据题意双酚-A的二甲基丙烯酸酯在一定条件下水解生成双酚-A和羧酸G，羧酸的结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，由逆向思维知，D氧化生成E，E再氧化生成F，说明D为醇，E为醛，F为羧酸．烯烃B与溴加成，两个溴原予一定在相邻的碳原子上，D一定是二元醇，则反应过程为：．
（1）苯环和碳碳双键可以被氢气加成，酯基和羧基均不能被氢气加成；
（2）物质中含有几种等效氢原子，则生成的一氯代物就有几种；
（3）饱和一元醛、饱和一元羧酸以及酯之间互为类别异构，据此来回答；
（4）羟基所连的碳原子的临位碳上含有氢原子的醇类可以发生消去反应．

解答：解：根据题意双酚-A的二甲基丙烯酸酯在一定条件下水解生成双酚-A和羧酸G，羧酸的结构简式为：CH₂=C（CH₃）-COOH，由逆向思维知，D氧化生成E，E再氧化生成F，说明D为醇，E为醛，F为羧酸．烯烃B与溴加成，两个溴原予一定在相邻的碳原子上，D一定是二元醇，则反应过程为：．
（1）双酚-A中含有两个苯环，两个碳碳双键，在一定条件下与氢气加成生成醇，1mol双酚-A在催化剂作用下最多能与8mol的氢气发生加成反应，故答案为：6；
（2）根据对称结构，苯环上有邻、间、对三种一氯代物，甲基上有一种一氯代物，共有四种一氯代物，故答案为：4；
（3）饱和一元醛、饱和一元羧酸以及酯之间互为类别异构，E的官能团异构体有六种：CH₃CH₂CH₂COOH、CH₃CH（CH₃）COOH、HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，位置异构体有三种，其中羧酸、酯均能和氢氧化钠发生反应，但是醇和氢氧化钠不反应，故答案为：6；
（4）根据转化过程，可以知道转化属于消去反应，故答案为：消去．

点评：本题是一道有关有机物的结构和性质知识的综合推断，考查学生分析和解决问题的能力，综合性强，难度大．