Question

（2007?资阳二模）药用有机物 A 为一种无色液体．从 A 出发可发生如图所示的一系列反应：

请回答：
（1）写出化合物 F 的结构简式：

（2）写出反应 ④的化学方程式：

CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O

； ③的反应类型

取代反应

（3）有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有笨环结构的异构体有

4

种； 
（4）E的一种同分异构体 H，已知H可以和金属钠反应放出氢气，且在一定条件下可发生银镜反应，试写出H的结构简式

HOCH₂CHO

；H与银氨溶液反应的化学方程式

；E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，试写出R的结构简式：

HCOOCH₃

，它属于

A

〔选填下列选项的字母〕
A．酯    B．酸   C．醛    D．醇．

Answer 1

分析：A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，因为A的不饱和度是5，则A中含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，结合物质的结构和性质解答．

解答：解：A的不饱和度=

8×2+2-8

2

=5，B能和二氧化碳反应生成D，D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀，说明D中含有酚羟基，所以A中含有苯环，因为A的不饱和度是5，则A中含有一个不饱和键；
A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C，则A中含有酯基，C酸化后生成E，E是羧酸，E和乙醇发生酯化反应生成G，G的分子式为C₄H₈O₂，根据原子守恒知，E的分子式为C₂H₄O₂，则E的结构简式为CH₃COOH，
C为CH₃COONa，G的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃，根据原子守恒知，D的分子式为C₆H₆O，则D结构简式为：，B为，F为，则A的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，化合物 F 的结构简式：，故答案为：；
（2）E是乙酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，
D是苯酚，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚，所以该反应类型是取代反应，
故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O； 取代反应；
（3）A的结构简式为：，有机物 A 的同分异构体甚多，其中属于羧酸类的化合物，且含有笨环结构的异构体苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸，所以一共有4种，
故答案为：4； 
（4）E的结构简式为CH₃COOH，H为乙酸的同分异构体，H能和钠反应生成氢气说明H中含有醇羟基，能发生银镜反应，则H中含有醛基，所以H的结构简式为：HOCH₂CHO，H和银氨溶液反应方程式为：，E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应，但不能和金属钠反应放出氢气，则R中不含醛基，含有酯基，为甲酸甲酯，其结构简式为HCOOCH₃，属于酯，
故答案为：HOCH₂CHO；；HCOOCH₃；A．

点评：本题考查了有机物的推断，结合原子守恒确定有机物的分子式，根据有机物的性质确定含有的官能团，结构决定性质，难度中等．