Question

有机物参加的反应往往比较复杂，常有副反应发生；如下图中乙烯跟溴水反应既可生成A．同时又可生成B和C₂H₅Br．

回答下列问题：
（1）环氧乙烷（）的结构可简写为，则E的分子式是

 

．
（2）A的结构简式是

 

；B的结构简式是

 

．
（3）G→I的反应类型是

 

．
（4）写出G转化为H的化学方程式：

 

（5）化合物A～I中，易发生加成反应的物质是

 

（填字母）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br．
乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中还含有-OH，且羟基相连的碳原子上含有2个H原子，故B为Br-CH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成G，结构G的分子式可知，G为HOCH₂-COOH，G发生缩聚反应反应生成高分子化合物H为，由G与I的分子式可知，2分子G发生酯化反应脱去2分子水生成成环状化合物I，则I为，据此解答．

解答： 解：由C在浓硫酸、加热条件下生成E，可知C为HOCH₂-CH₂OH，乙烯与溴水反应生成A，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成乙二醇，故A为BrCH₂-CH₂Br．
乙烯与溴水反应生成B，B的分子式为C₂H₅BrO，B能氧化生成D，D氧化生成F，故B中还含有-OH，且羟基相连的碳原子上含有2个H原子，故B为Br-CH₂-CH₂OH，D为BrCH₂-CHO，F为BrCH₂-COOH，F在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成G，结构G的分子式可知，G为HOCH₂-COOH，G发生缩聚反应反应生成高分子化合物H为，由G与I的分子式可知，2分子G发生酯化反应脱去2分子水生成成环状化合物I，则I为，
（1）交点为碳原子，用H原子饱和碳的四价结构，由E的结构简式可知，分子中含有8个C原子、16个H原子、4个O原子，故E的分子式是C₈H₁₆O₄，故答案为：C₈H₁₆O₄；
（2）有上述分析可知，A的结构简式是BrCH₂-CH₂Br，B的结构简式是Br-CH₂-CH₂OH，故答案为：BrCH₂-CH₂Br；Br-CH₂-CH₂OH；
（3）G→I是2分子G发生酯化反应脱去2分子水生成成环状化合物I，故答案为：酯化反应；
（4）G转化为H的化学方程式为n HOCH₂-COOH

H+

+（n-1）H₂O，故答案为：n HOCH₂-COOH

H+

+（n-1）H₂O；
（5）化合物A～I中，A、B、C、E中不含不饱和键，不能发生加成反应，而D中不饱和键为醛基，F、G含有羧基，H、I含有酯基，-COOH、-COOC-不能发生加成反应，则D含醛基最易发生加成反应，
故答案为：D．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物的分子式、E的结构结合反应条件进行推断，较好的考查学生的分析推理能力，是对有机化学知识的综合考查，是热点题型．