Question

2．E是一种可以在食品中添加的防腐剂，它的合成路线如下（部分反应条件略）．

（1）A的名称是对甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分异构体中属于芳香族化合物的还有4种．
（2）反应步骤A→B 的作用是保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化．
（3）C→D 的有机产物中除了D外还有一种产物，该物质的结构简式为CH₃I．
（4）E与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为．
（5）1molA与足量溴水反应，最多可消耗2mol单质溴．足量的A、C分别与1molNa₂CO₃充分反应，消耗A和C的物质的量之比为1：2．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A→B酚-OH上H被取代，发生取代反应，B→C中甲基被氧化为-COOH，为氧化反应，C→D甲基被H取代，D→E中-COOH转化为-COOC，为酯化反应或取代反应，
（1）A中苯环的对位上有甲基、-OH，A的同分异构体中有酚、醇或醚；
（2）反应步骤A→B 可保护酚-OH；
（3）C→D 为取代反应，还生成碘甲烷；
（4）E中酚-OH、-COOC-，均与足量热NaOH溶液反应；
（5）酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应；酚-OH与碳酸钠反应生成酚钠、碳酸氢钠，而-COOH与碳酸钠反应生成羧酸钠、水、二氧化碳．

解答 解：（1）A中苯环的对位上有甲基、-OH，名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚，A的同分异构体中属于芳香族化合物有邻位甲基苯酚、间位甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醚，还有4种，故答案为：对甲基苯酚或4-甲基苯酚；4；
（2）反应步骤A→B 的作用是保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：保护酚羟基不被酸性高锰酸钾氧化；
（3）C→D 的有机产物中除了D外还有一种产物，该物质的结构简式为CH₃I，故答案为：CH₃I；
（4）E与足量热NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（5）酚-OH的邻、对位与溴水发生取代反应，1molA与足量溴水反应，最多可消耗2mol单质溴；酚-OH与碳酸钠反应生成酚钠、碳酸氢钠，而-COOH与碳酸钠反应生成羧酸钠、水、二氧化碳，则足量的A、C分别与1molNa₂CO₃充分反应，消耗A和C的物质的量之比为1：2，
故答案为：2；1：2．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握转化中的有机反应、官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．