Question

（12分）3对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO+CH3CHOCH2=CHCHO+H2O。

（1）遇FeCl3溶液显紫色的A的同分异构体有_______种。B中含氧官能团的名称为_____________。

（2）1molB最多能跟______molH2发生加成反应。

（3）试剂C可选用下列中的_____________。

a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu（OH）2悬浊液

（4）是E一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。

（5）E在一定条件下可以生成高聚物F，F的结构简式为_____________________________。

 

Answer 1

24．（1）3；醛基 （2）5 （3）b、d

（4）

（5）

【解析】

试题分析：（1）遇FeCl3溶液显紫色，说明同分异构体含有酚羟基，则另一个取代基为乙烯基，二者可为邻、间、对3种位置，共有3种同分异构体；利用题中已知，结合合成路线可知B的结构简式为

B中含氧官能团(—CHO)的名称是醛基。

（2）根据（1）中B的结构简式可知，1molB最多能跟5molH2发生加成反应。

（3）B＋C→D的反应为醛基发生氧化反应，溴水与B中的碳碳双键可发生加成反应，酸性KMnO4溶液可将苯环上连接的—CH3氧化为—COOH，为防止将—CH3氧化，因此实现B转化为D的反应只能选用具有弱氧化性的氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液，选bd

（4）该物质的酯基是酚羟基与羧基发生酯化反应形成的，因此1 mol该物质可与2 mol NaOH反应，由此可得反应的方程式为

（5）D与甲醇发生酯化反应得到E(结构简式为

F为E发生加聚反应的高聚物，故可得F的结构简式为

考点：考查有机合成的分析与推断、同分异构体、化学方程式的书写等知识。