Question

10．水处理剂能使工业循环冷却系统保持良好状态．以下是两种新型水处理剂的合成方法

完成下列填空：
（1）写出反应类型．反应②加成反应反应④取代反应．
（2）A中官能团的名称是羟基、氯原子；
（3）反应⑤的反应条件是氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）写出化学方程式：B与银氨溶液反应的化学方程式CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O；
（5）写出H的结构简式．
（6）写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式．．
a．能发生银镜反应           b．能发生缩聚反应
c．两分子生成六元环状化合物  d．有4种化学环境的氢原子
（7）写出用C为原料合成的合成路线（无机原料任选）．（合成路线的常用表示方法为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）．

Answer 1

分析 在500℃条件下，丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl发生加成反应生成A，A发生消去反应生成环氧氯丙烷，可知A为ClCH₂CH（OH）CH₂OH．环氧氯丙烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙三醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，丙三醇反应生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一个氧原子，则B中含有醛基，C中含有羧基，B的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，所以B是CH₂=CHCHO，C是CH₂=CHCOOH，C发生加聚反应得到水处理剂R为．C和G发生加聚反应生成高分子化合物H为：；G发生加聚反应生成L结构简式为：，乙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反应生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴发生取代反应生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G．
（7）C是丙烯酸，用C为原料合成，可以先用丙烯酸与水加成生成2-羟基丙酸，再用2-羟基丙酸发生酯化可得．

解答 解：在500℃条件下，丙烯和氯气发生取代反应生成3-氯丙烯，3-氯丙烯和HOCl发生加成反应生成A，A发生消去反应生成环氧氯丙烷，可知A为ClCH₂CH（OH）CH₂OH．环氧氯丙烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙三醇，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，丙三醇反应生成B，B能被氧化生成C，C比B中多一个氧原子，则B中含有醛基，C中含有羧基，B的不饱和度=$\frac{3×2+2-4}{2}$=2，所以B是CH₂=CHCHO，C是CH₂=CHCOOH，C发生加聚反应得到水处理剂R为．C和G发生加聚反应生成高分子化合物H为：；G发生加聚反应生成L结构简式为：，乙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷反应生成1，4-丁二酸，1，4-丁二酸和溴发生取代反应生成HOOCCH₂CHBrCOOH，HOOCCH₂CHBrCOOH和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化生成G．
（1）反应②发生加成反应，反应④发生取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）A为ClCH₂CH（OH）CH₂OH，官能团的名称是：羟基、氯原子，故答案为：羟基、氯原子；
（3）反应⑤发生卤代烃的消去反应，的反应条件是：氢氧化钠醇溶液、加热，故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；
（4）B是丙烯醛，丙烯醛和银氨溶液反应方程式为：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O，
故答案为：CH₂=CH-CHO+2[Ag（NH₃）₂]OH$\stackrel{△}{→}$CH₂=CH-COONH₄+2Ag+3NH₃↑+H₂O；
（5）H的结构简式为：，故答案为：；
（6）符合下列要求的E的同分异构体：a．能发生银镜反应，说明含有醛基，b．能发生缩聚反应，说明含有醇羟基和羧基，c．两分子生成六元环状化合物 d．有4种化学环境的氢原子，则符合条件的E的同分异构体结构简式为，
故答案为：；
（7）C是丙烯酸，用C为原料合成，可以先用丙烯酸与水加成生成2-羟基丙酸，再用2-羟基丙酸发生酯化可得，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，是对有机化学基础的综合考查．