Question

已知：
I．（R₁、R₂、R₃代表烃基）
II．
某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍．A由碳、氢、氧三种元素组成，经测定碳、氢的质量分数分别为73.2%和7.33%．又知，A在一定条件下能发生如下转化，其中F结构简式为：
某些生成物（如H₂O等）已略去．

（1）A的相对分子质量是

 

，C中的官能团名称是

 

，D→F的反应类型为

 

反应；
已知条件II中的属芳香醚，其同系物的通式为：

 

（碳原子数用n表示）；
（2）F的在一定条件下可发生分子内酯化反应，生成含两个六元环的化合物M，该反应的化学方程式为：

 

．
（3）A分子中最多有

 

个碳原子共平面．
已知A的某种同分异构体K具有如下性质：
①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色；
②K在一定条件下可发生银镜反应；③K分子中无甲基．
K的一种可能的结构简式为

 

．
（4）工业设计常用反应流程图的形式表示反应历程，如：

请仿照上例，以流程图的形式表示出下列转变的最合理方案（不超过4步）．

 

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.33%

1

=12，则N（O）=

164-12×10×12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B能被新制氢氧化铜氧化，故B含有-CHO，D与HI反应得到F，由F的结构并结合反应信息，可知D为，B为，结合A的分子式可知，C为HCHO，故A为，据此解答．

解答： 解：某种芳香族化合物A，其蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，A由碳、氢、氧三种元素组成，碳元素的质量分数为73.2%，故分子中N（C）=

164×73.2%

12

=10，N（H）=

164×7.33%

1

=12，则N（O）=

164-12×10×12

16

=2，故A的分子式为C₁₀H₁₂O₂，不饱和度为

2×10+2-12

2

=5，由A经步骤Ⅰ、O₃/Zn、H₂O生成B、C，B能被新制氢氧化铜氧化，故B含有-CHO，D与HI反应得到F，由F的结构并结合反应信息，可知D为，B为，结合A的分子式可知，C为HCHO，故A为，
（1）A蒸气密度是相同条件下H₂密度的82倍，故Mr（A）=82×2=164，C为HCHO，的官能团名称是：醛基，D→F的反应类型为取代反应，已知条件II中的属芳香醚，其同系物的通式为：C_nH_2n-6O，且n≥7，故答案为：164；醛基；取代；C_nH_2n-6O，且n≥7；
（2）F的在一定条件下可发生分子内酯化反应，生成含两个六元环的化合物M，该反应的化学方程式为：，故答案为：；
（3）A为，存在苯环、碳碳双键平面结构，2个平面共面时，所以碳原子都处于同一平，故A分子中最多有10个碳原子共平面；
A的某种同分异构体K具有如下性质：①K与FeCl₃反应，溶液呈紫色，含有酚羟基；②K在一定条件下可发生银镜反应，含有醛基，③K分子中无甲基，则K的一种可能的结构简式为： 或 或 ，
故答案为：10； 或 或 ；
（4）转化以流程图的形式表示出最合理方案（不超过4步）为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机推断，是对有机知识的综合运用，需要学生对给予的反应信息进行利用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，注意根据F的结构结合反应信息进行推断，是热点题型．