Question

3．咖啡酸苯乙酯（）是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化

请回答下列问题：
（1）D分子中的官能团是羟基；
（2）1molA最多可消耗3mol NaOH；
（3）B→C的反应类型为加成反应；
（4）写出E→M反应的化学方程式：；
（5）A的同分异构体有很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有3种．
①苯环上只有两个取代基　②能发生银镜反应　③能与碳酸氢钠溶液反应　④能与氯化铁溶液发生显色反应．

Answer 1

分析 由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，以此解答该题．

解答 解：由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C₉H₈O₄，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚-OH，B→C发生加成反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）D为，含有的官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）A为，含有2个酚羟基、1个羧基，都可与氢氧化钠溶液反应，则1molA可与3molNaOH反应，故答案为：3；
（3）B含有碳碳双键，可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故答案为：加成反应；
（4）E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，反应的方程式为，故答案为：；
（5）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应，说明有-CHO基团；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有-COOH基团；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，符合这样的结构有、、，共3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．