Question

有机物M乙基香草醛（   ）是食品添加剂的增香原料．回答下列问题：
（1）写出有机物M分子中含氧不饱和官能团的名称

 

．
（2）A是M的同分异构体中的一种，可发生以下变化：

已知：与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．
①写出A的结构简式：

 

，反应②发生的条件是

 

．
②由A可直接生成D，反应①和②的目的是

 

．
③写出C与NaOH水溶液共热的化学方程式：

 

．
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体E（）是一种医药中间体．由茴香醛（） 合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写，表格不足可补充也可不填满）

反应顺序编号

反应类型

对应反应条件

1

2

3

Answer 1

分析：（1）根据M的结构简式确定M中含氧不变化官能团；
（2）A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明A中只有一个支链，且连接苯环的碳原子上含有氢离子；A能被氧化生成B，B能发生银镜反应，则A中含有醇羟基且醇羟基位于边上，A能和氢溴酸发生取代反应生成C，A中不饱和度=

9×2+2-10

2

=5，根据苯甲酸结构知A中含有苯环，结合其不饱和度知A中还含有一个双键，根据C的分子式知，A中含有羧基，则A的结构简式为：，A被氧气氧化生成B，则B的结构简式为，A和氢溴酸发生取代反应生成C，C的结构简式为，C反应生成D，根据D的分子式知则D的结构简式为：．

解答：解：（1）根据M的结构简式知，M分子中含氧不饱和官能团的名称是醛基，
故答案为：醛基；
（2）A能被酸性高锰酸钾氧化生成苯甲酸，说明A中只有一个支链，且连接苯环的碳原子上含有氢离子；A能被氧化生成B，B能发生银镜反应，则A中含有醇羟基且醇羟基位于边上，A能和氢溴酸发生取代反应生成C，A中不饱和度=

9×2+2-10

2

=5，根据苯甲酸结构知A中含有苯环，结合其不饱和度知A中还含有一个双键，根据C的分子式知，A中含有羧基，则A的结构简式为：，A被氧气氧化生成B，则B的结构简式为，A和氢溴酸发生取代反应生成C，C的结构简式为，C反应生成D，根据D的分子式知则D的结构简式为：．
（2）①通过以上分析知，A的结构简式为：，C和氢氧化钠的传染源发生消去反应生成D，所以其反应条件是NaOH/醇、△，

故答案为：、NaOH/醇、△；
②则A的结构简式为：，D的结构简式为：，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，A能发生消去反应也能发生酯化反应，为防止发生酯化反应，所以要进行反应①和②，
故答案为：避免分子内（间）酯化；
③C的结构简式为，C和氢氧化钠的水溶液能发生取代反应，反应方程式为：
+H₂O

NaOH

△

+HBr，
故答案为：+H₂O

NaOH

△

+HBr；
（3）被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，该反应属于氧化反应，反应条件是酸性高锰酸钾溶液，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，和甲醇发生酯化反应生成，该反应属于酯化反应，反应条件是浓硫酸作催化剂、加热、甲醇，
故答案为：氧化、；酯化、．

点评：本题考查有机物推断，根据反应中化学式的变化及反应条件确定反应类型及断键方式，难度较大，注意“与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基”，为易错点．