Question

已知：（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
现用如下方法合成高效、低毒农药杀灭菊酯（）；

（1）写出杀灭菊酯的分子式

 

；其中含氧官能团的名称是

 

．
（2）按照系统命名法命名，B的名称是

 

；合成G的反应类型是

 

．
（3）有关A的下列说法正确的是

 

（填序号）．
a．A与苯互为同系物
b．A的核磁共振氢谱有5个峰
c．充分燃烧等物质的量A与环乙烷消耗氧气的量相等
d．A的所有原子可能处在同一平面上
（4）写出F和I生杀灭菊脂的化学方程式：

 

（5）写出C在高温高压、催化剂条件下与足量氢氧化钠水溶液充分反应的化学方程式：

 

（6）D在硫酸存在下发生水解生成J：D

H2O

H2SO4

J
写出符合下列要求的J的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①苯环上有两个位于间位的取代基；②能水解成两种有机物；③可以银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHCHCH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，据此解答．

解答： 解：F与I在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成杀灭菊酯，H发生信息（2）反应生成I，由杀灭菊酯的结构可知，F为、I为．结合反应信息（2）可知H为，G发生信息反应（3）生成H，则G为．E发生信息（1）中第2步反应生成F，则E为，C发生信息（1）中第1步反应生成D，D与CH₃CHCHCH₃在50%氢氧化钠条件下反应生成E，根据E的结构可知，D为，C为，A与氯气在Fe作催化剂条件下与氯气发生取代反应生成B，B与氯气在光照条件下生成C，故A为，B为，
（1）由杀灭菊酯结构可知，分子式为：C₂₅H₂₂NO₃Cl，含氧官能团的名称是酯基和醚键，故答案为：C₂₅H₂₂NO₃Cl；酯基和醚键；
（2）B为，系统命名法命名，B的名称是4-甲基氯苯；由溴苯、间甲基苯酚与G的结构可知，酚羟基中的H原子被苯基取代生成G，属于取代反应，
故答案为：4-甲基氯苯，取代反应；
（3）由上述分析可知，A为，
a．A分子中侧链为甲基，是苯的最简单的同系物，故a正确；
b．A分子中有4种化学性质不同的H原子，其核磁共振氢谱有4个峰，故b错误；
c．1molA完全燃烧消耗氧气为（7+

8

4

）mol=9mol，1mol环己烷消耗氧气为（6+

12

4

）mol=9mol，等物质的量的A与环己烷消耗氧气的量相等，故c正确；
d．甲苯中存在甲烷的四面体结构，所有原子不可能处在同一平面上，故d错误；
e．A中含有甲基，为四面体结构，不可能处在同一平面上，故e错误；
故答案为：ac；
（4）F和I生杀灭菊脂的化学方程式+

浓H2SO4

△

+H₂O；
故答案为：+

浓H2SO4

△

+H₂O；
（5）C在足量的氢氧化钠水溶液条件下，发生充分反应的化学方程式为：+3NaOH

高温高压

催化剂

2NaCl+H₂O+，
故答案为：+3NaOH

高温高压

催化剂

2NaCl+H₂O+；
（6）D为，在硫酸存在下发生水解生成J，则J为，符合下列要求的J的所有同分异构体：能水解成两种有机物，说明含有酯基，又可以银镜反应，应为甲酸形成的酯基；苯环上有两个位于间位的取代基，所以侧链为-Cl、-CH₂OOCH，或-CH₂Cl、OOCH
，故结构简式为

、，故答案为：、；

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查自学能力和思维能力，是热点题型，根据杀灭菊酯的结构采取正推法、逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化．