Question

20．已知芳香族化合物B的分子式为C₉H₁₁Cl，2-甲基苯乙酸（E）是常用的一种有机合成中间体．存在下列转化关系：

（1）B的结构简式为．
（2）转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应
（3）反应D→E中的第①步的化学方程式为
（4）A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，任写一种符合条件
F的结构简式（或、） ．
（5）据文献报道，该中间体E的另一合成工艺为：
$→_{一定条件}^{Cl_{2}}$$→_{③}^{NaCN}$$→_{H_{2}O}^{H_{2}SO_{4}}$
从反应原理分析，该工艺存在的明显不足为第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；反应③的化学方程式为．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C₉H₁₁Cl，可知C为，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，（5）中烃与氯气发生取代时可以是一氯取代，也可以二氯取代、三氯取代等等，产物种类较多，该工艺存在的明显不足，据此答题．

解答 解：根据题中各物质的转化关系，B碱性水解发生取代反应得C，C氧化得D，根据D的结构简式和B的分子式为C₉H₁₁Cl，可知C为，可反推知B为，B在氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应得A为，
（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（2）根据上面的分析可知，转化关系中B→A、B→C的反应类型依次为消去反应、取代反应，故答案为：消去反应；取代反应；
（3）反应D→E中的第①步的化学方程式为，
故答案为：；
（4）A为，A的同分异构体F，苯环上有且仅有一个取代基，且能与溴水发生加成反应，说明有碳碳双键，则苯环上的取代基可以是-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂，所以符合条件F的结构简式为（或、），
故答案为：（或、）；
（5）在反应流程中的不足之处在于，第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多，可以一氯代物，也可以是多氯代物，反应③的化学方程式为，
故答案为：第一步转化中，邻二甲苯与氯气取代的有机副产物比较多；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，结合反应条件分析解答，注意休息的获取和运用，题目难度不大．