Question

（2012?长宁区二模）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯与Br₂分子按1：1发生加成反应的产物有

2

 种（不考虑立体异构）．环戊二烯分子中最多有

9

个原子共面．
（2）金刚烷分子中的CH₂基团有

6

 个，其中有

4

个碳原子为三个环共有．
（3）在氢离子存在的情况下，DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯，该反应类型是：

加成反应

．
一定条件下，DCPD 可以和某些醇发生类似的反应，试完成下列反应的方程式：

+

CH₃CHOHCH₂OH

H+

△

（4）已知烯烃能发生如下的反应，请写出下列反应产物的结构简式：

O3

H2O/Zn

．

Answer 1

分析：（1）按1：1发生加成反应，会发生1，2加成或1，4加成，C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内；
（2）由结构可知金刚烷分子中又6个CH₂，其中4个被三个环共用；
（3）DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯，由反应可知，顺丁烯二酸中的一个C=C断裂，DCPD 可以和某些醇发生类似的反应，利用产物分析反应物；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，以此分析．

解答：解：（1）按1：1发生加成反应，会发生1，2加成或1，4加成，则加成产物有2种，又C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：2；9；
（2）由结构可知金刚烷分子中又6个CH₂，其中4个被三个环共用，故答案为：6；4；
（3）DCPD与顺丁烯二酸发生如下反应，生成顺丁烯二酸DCPD酯，由反应可知，顺丁烯二酸中的一个C=C断裂，则发生加成反应，由DCPD 可以和某些醇发生类似的反应，根据生成物的结构可知，反应物为、CH₃CHOHCH₂OH，故答案为：加成反应；；CH₃CHOHCH₂OH；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生

O3

H2O/Zn

 ，故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成及结构与性质，注意把握有机物的官能团、碳链骨架等的变化，明确发生的反应及习题中的信息即可解答，题目难度中等．