Question

已知A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，且A分子中含碳82.8%；B、C分别

为A的一氯代物．A～I物质有如下图所示的转化关系（反应中生成的无机物已略去）．请通过计算和推断，回答下列问题：
（1）A的分子式是：

 

，A的结构简式为：

 

．
（2）F的官能团的名称是

 

．
（3）写出D在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：

 

．
（4）C→D的化学方程式为：

 

，反应类型：

 

．
（5）E+H→I的化学方程式为：

 

，反应类型为：

 

．
（6）G可发生银镜反应，3.6g G与足量银氨溶液完全反应，生成Ag的质量为

 

g．

Answer 1

分析：A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，则A属于烷烃，设其分子式为C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，则

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式为C₄H₁₀，由于A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，可推知A为CH（CH₃）₃，与氯气发生一氯取代生成B、C，其中C的水解产物能连续发生氧化反应，则C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B为ClC（CH₃）₃，B或C发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）₂，B发生水解反应生成E为HOC（CH₃）₃，C发生水解反应生成F为（CH₃）₂CHCH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₂CHCHO，G发生氧化反应生成H为（CH₃）₂CHCOOH，E与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，据此解答．

解答：解：A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，则A属于烷烃，设其分子式为C_nH_2n+2，A分子中含碳82.8%，则

12n

14n+2

=82.8%，解得n=4，故A分子式为C₄H₁₀，由于A只能由某种烯烃与氢气加成而得到，可推知A为CH（CH₃）₃，与氯气发生一氯取代生成B、C，其中C的水解产物能连续发生氧化反应，则C为（CH₃）₂CHCH₂Cl，B为ClC（CH₃）₃，B或C发生消去反应生成D为CH₂=C（CH₃）₂，B发生水解反应生成E为HOC（CH₃）₃，C发生水解反应生成F为（CH₃）₂CHCH₂OH，F发生氧化反应生成G为（CH₃）₂CHCHO，G发生氧化反应生成H为（CH₃）₂CHCOOH，E与H发生酯化反应生成I为（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃，
（1）由上述分析可知，A的分子式为：C₄H₁₀，结构简式为：CH（CH₃）₃，
故答案为：C₄H₁₀；CH（CH₃）₃；
（2）F为（CH₃）₂CHCH₂OH，含有官能团为羟基，
故答案为：羟基；
（3）D为CH₂=C（CH₃）₂，一定条件下发生加聚反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）C→D的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，反应类型为：消去反应，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；消去反应；
（5）E+H→I的化学方程式为：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O，反应类型为：酯化反应（或取代反应），
故答案为：HOC（CH₃）₃+（CH₃）₂CHCOOH

浓硫酸

△

（CH₃）₂CHCOOC（CH₃）₃+H₂O；酯化反应（或取代反应）；
（6）设3.6g（CH₃）₂CHCHO与足量银氨溶液完全反应，生成Ag的质量为mg，则：
（CH₃）₂CHCHO～2Ag
 72           2×108
3.6g           m g
所以，72：2×108=3.6g：m g
解得m=10.8，
故答案为：10.8．

点评：本题考查有机物的推断，计算确定A的结构简式是关键，再结合官能团的性质利用顺推法推断，难度中等．