Question

11．尼龙是目前世界上产量最大、应用范围最广、性能比较优异的一种合成纤维．以X为原料合成高分子化合物尼龙-66的流程如下：

已知部分信息如下：
I．Z的化学式为C₆H₁₀O₄．
Ⅱ．X与浓溴水反应产生白色沉淀．
Ⅲ．某些醛与醛之间能发生羟醛缩合反应，例如：
RCHO+CH₃CHO$\stackrel{稀NaOH溶液}{→}$RCH（OH）CH₂CHO$\stackrel{-H_{2}O}{→}$RCH=CHCHO+H₂O
请回答下列问题：
（1）X的名称为苯酚，W的结构简式为，S的分子式为C₉H₈O₂．
（2）反应②的条件为浓硫酸，加热．
（3）上述反应中属于加成反应的有①⑤．
（4）写出反应⑤的化学方程式+HCHO$\stackrel{△}{→}$．
（5）满足下列条件的S的同分异构体的结构共有5种（不考虑立体异构），①单环芳香族化合物 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应．其中苯环上核磁共振氢谱上有2个峰的结构简式为．

Answer 1

分析 根据题目中各物转化关系，X与甲醛发生信息Ⅲ的反应生成，可推知X为，根据W的分子式与比较，可知发生氧化反应得W为，与乙醛发生信息Ⅲ的反应生成，所以T为CH₃CHO，X与氢气发生加成反应得Y为，Y发生消去反应得环已稀，环已稀被氧化得Z，Z的化学式为C₆H₁₀O₄，所以Z为HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z与发生缩聚反应生成为尼龙-66为，据此答题．

解答 解：根据题目中各物转化关系，X与甲醛发生信息Ⅲ的反应生成，可推知X为，根据W的分子式与比较，可知发生氧化反应得W为，与乙醛发生信息Ⅲ的反应生成，所以T为CH₃CHO，X与氢气发生加成反应得Y为，Y发生消去反应得环已稀，环已稀被氧化得Z，Z的化学式为C₆H₁₀O₄，所以Z为HOOHCH₂CH₂CH₂CH₂COOH，Z与发生缩聚反应生成为尼龙-66为，
（1）根据上面的分析可知，X为，X的化学名称为苯酚，W的结构简式为，根据S的结构简式可知S的分子式为C₉H₈O₂，
故答案为：苯酚；；C₉H₈O₂；
 （2）反应②为醇的消去反应，反应的条件为浓硫酸，加热，故答案为：浓硫酸，加热；
 （3）据分析属于加成反应的有①⑤，故答案为：①⑤；
（4）反应⑤的化学方程式为+HCHO$\stackrel{△}{→}$，
故答案为：+HCHO$\stackrel{△}{→}$；
（5）据S的结构简式可知，S除苯环外还有2个O原子，3个C原子，苯环外有2个不饱和键，其同分异构体①单环芳香族化合物； ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，若只有1个取代基，可以是-CH=CHOOCH，或，若有2个取代基，分别是-CH=CH₂，和-OOCH，临间对3种，共5种，苯环上核磁共振氢谱上有2个峰的结构简式为，故答案为：5；．

点评 该题考查有机物的合成和推断，注意有机物的性质，本题难度中等，可以用逆推和正推相结合的方法，注意有机基础知识的灵活运用．