已知:①R-OH$\stackrel{R′-X}{→}$R-OR′②R-NH2$\stackrel{R′-X}{→}$R-NH-R′③C的化学式为C15H13NO4.-Bn是芳香性有机化合基团的缩写.且不含甲基．盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物.其中间体的合成路线如下:(1)反应类型:反应③还原.反应⑤加成．(2)结构简式:-Bn试剂W．(3)� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

9．已知：①R-OH$\stackrel{R′-X}{→}$R-OR′
②R-NH₂$\stackrel{R′-X}{→}$R-NH-R′
③C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基．
盐酸卡布特罗是一种用于治疗支气管病的药物，其中间体的合成路线如下：

（1）反应类型：反应③还原，反应⑤加成．
（2）结构简式：-Bn

试剂W

．
（3）反应①的化学方程式

．
（4）反应②在NaOH条件下反应，NaOH的作用中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动．
（5）与NH₃类似，羟基上的活泼氢也能和R-N=C=O发生类似⑤的化学反应，写出HOCH₂CH₂OH与O=C=N

CH₂

N=C=O生成高聚物的结构简式

．
（6）试利用上述合成路线的相关信息，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因 H₂N

-CH₂CH₂N（C₂H₅）₂（无机试剂任用）

（合成路线表示方式为：A$→_{反应条件}^{反应试剂}$B…$→_{反应条件}^{反应试剂}$目标产物）

分析比较A和B的分子式及转化的反应条件可知，A发生硝化反应生成B，根据作息①可知，B发生取代反应生成C，C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，根据C的结构简式可知，-Bn为，结合A、B的分子式可知，A为，B为，比较各物质的结构简式可知，C发生还原反应得D，E与氨气发生加成反应得F，F与溴发生取代得G，G与W发生取代得H，比较G和H的结构简式可知，W为，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因，可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸，然后与ClCH₂CH₂OH发生酯化反应后再与C₂H₅）₂NH发生取代，最后用氢气还原即可，氨基须在酯化反应之后再被还原，防止与ClCH₂CH₂OH发生副反应，据此分析解答．

解答解：比较A和B的分子式及转化的反应条件可知，A发生硝化反应生成B，根据作息①可知，B发生取代反应生成C，C的化学式为C₁₅H₁₃NO₄，-Bn是芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，根据C的结构简式可知，-Bn为，结合A、B的分子式可知，A为，B为，比较各物质的结构简式可知，C发生还原反应得D，E与氨气发生加成反应得F，F与溴发生取代得G，G与W发生取代得H，比较G和H的结构简式可知，W为，由甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因，可以先将甲苯硝化再氧化得对硝基苯甲酸，然后与ClCH₂CH₂OH发生酯化反应后再与C₂H₅）₂NH发生取代，最后用氢气还原即可，氨基须在酯化反应之后再被还原，防止与ClCH₂CH₂OH发生副反应，
（1）根据流程图，反应中硝基转化成了氨基，属于还原反应，反应中结构中的N=C双键与氨气发生了加成反应，故答案为：还原；加成；
（2）根据C的结构简式为，化学式为C₁₅H₁₃NO₄，因此-Bn的化学式为-C7H7，结合-Bn为芳香性有机化合基团的缩写，且不含甲基，有-Bn的结构简式为，根据G和H结构的差别，可知试剂W为，故答案为：；；
（3）根据流程图，反应①应该发生苯环的硝化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；
（4）反应②中发生取代反应，生成HCl，在NaOH条件下反应，可以中和生成的HCl，使反应平衡向正方向移动，提高原料的转化率，故答案为：中和反应生成的HCl使反应平衡向正方向移动；
（5）反应⑤属于加成反应，HOCH₂CH₂OH与发生加聚反应生成高聚物的结构简式为，故答案为：；
（6）根据普鲁卡因的结构，①需要在苯环上引入硝基，然后还原为氨基，②需要将苯环上的甲基氧化成羧基，合成时要注意氨基具有还原性，并能够与卤代烃发生取代反应（信息②），用甲苯、ClCH₂CH₂OH、（C₂H₅）₂NH等合成普鲁卡因的流程图为
，故答案为：
．

点评本题考查有机物推断及有机合成，为高频考点，明确官能团及其性质关系、常见有机反应类型、反应条件是解本题关键，难点是有机合成路线设计，要根据反应物、产物及官能团和性质关系来设计合成路线，题目难度中等．

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，此烷烃的一溴代物有6 种，若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为（CH₃）₂CH（CH₃）CHC≡CH．

20．紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：

（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果--交叉偶联反应，反应式如下（已配平）：
CH₃COOCH₂COCl+X$\stackrel{交叉偶联}{→}$ A+HCl
X分子中含碳氮双键（C=N），其结构简式为

．
（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：
CH₃COOC₂H₅+CH₃OH$\stackrel{一定条件}{→}$ CH₃COOCH₃+C₂H₅OH

“醇解反应”的反应类型为取代反应，B转化为C中另一产物的结构简式为CH₃COOCH₃．
（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F．
①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：

或

；
②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其中一种的结构简式：

或

．
（4）已知：①RCHO$→_{H+}^{HCN}$

②R′COOH$\stackrel{PCI_{3}}{→}$R′COCl
写出以甲醛和乙醛为原料合成CH₃COOCH₂COCl的路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$

17．某校化学兴趣小组探究SO₂与FeCl₃溶液的反应，所用装置如下图所示（夹持仪器已略去）．

（1）实验前，应先检查装置的气密性；实验中产生的尾气应通人NaOH溶液．
（2）实验过程中需要配制100mL1mol/L FeCl₃溶液（未用浓盐酸酸化），所需要的玻璃仪器有：烧杯、量筒、玻璃棒、100mL容量瓶、胶头滴管．
（3）该小组同学向5mL lmol/L FeCl₃溶液中通人足量的SO₂，溶液最终呈浅绿色，再打开分液漏斗活塞，逐滴加入NaOH稀溶液，则试管B中产生的实验现象是开始无现象，然后产生白色沉淀．
（4）该小组同学在（3）中实验时，发现溶液变为浅绿色需要较长时间，在此期间同学们观察到的现象是溶液由棕黄色变成红棕色，没有观察到丁达尔现象，最终溶液呈浅绿色．
【查阅资料】Fe（HSO₃）²⁺离子在溶液中呈红棕色且具有较强的还原性，能被Fe³⁺氧化为SO₄^2-．
Fe（HSO₃）²⁺与Fe³⁺在溶液中反应的离子方程式是Fe³⁺+H₂O+Fe（HSO₃）²⁺═2Fe²⁺+SO₄^2-+3H⁺．
（5）为了探究如何缩短红棕色变为浅绿色的时间，该小组同学进行了如下实验：

步骤②	往5mL1mol•L^-1 FeCl₃溶液中通入SO₂气体，溶液立即变为红棕色．微热3min，溶液颜色变为浅绿色．
步骤③	往5mL重新配制的1mol•L^-1 FeCl₃溶液（用浓盐酸酸化）中通入SO₂气体，溶液立即变为红棕色．几分钟后，发现溶液颜色变成浅绿色．

向步骤①和步骤②所得溶液中加入某种试剂，溶液立即出现蓝色沉淀，则该试剂中含有溶质的化学式是K₃[Fe（CN）₆]．
（6）综合上述实验探究过程，可以获得的实验结论：
I．SO₂与FeCl₃溶液反应生成红棕色中间产物Fe（HSO₃）²⁺离子；
Ⅱ．红棕色中间产物转变成浅绿色溶液是一个较慢的过程．

4．已知合成尿素的反应为2NH₃（g）+CO₂（g）?CO（NH₂）₂（s）+H₂O（g）．将体积比为14：13的NH₃与CO₂的混合气体置于密闭容器中，若反应达到平衡后增大压强，混合气体的平均相对分子质量（　　）

	A．	变小		B．	不变
	C．	增大		D．	可能增大、减小，也可能不变

14．下列有关化学用语表示正确的是（　　）

	A．	Cl原子的结构示意图：		B．	次氯酸的结构式：H-Cl-O
	C．	NH₄Cl的电子式：		D．	间硝基甲苯的结构简式：

1．已知：pKa=-lgKa，25℃时，H₂SO₃的 pKa₁=1.85，pKa₂=7.19．用0.1mol•L^-1NaOH溶液滴定20mL0.1mol•L^-1H₂SO₃溶液的滴定曲线如下图所示（曲线上的数字为pH）．下列说法错误的是（　　）

	A．	a点所得溶液中：2c（H₂SO₃）+c（SO₃^2-）=0.1 mol•L^-1
	B．	b点所得溶液中：c（H₂SO₃）+c（H⁺）=c（SO₃^2-）+c（OH^-）
	C．	c点所得溶液中：c（SO₃^2-）=c（HSO₃^-）
	D．	d点所得溶液中：c（Na⁺）＞c（SO₃^2-）＞c（HSO₃^-）

18．由N、B、Ni等元素组成的新型材料有着广泛用途．
（1）基态Ni原子的最外层电子排布式为4s²．
（2）化合物A（H₃BNH₃）是一种潜在的储氢材料，它可由六元环状化合物（HB=NH）₃通过3CH₄+2（HB=NH）₃+6H₂O=3CO₂+6H₃BNH₃制得．
①与上述化学方程式有关的叙述不正确的是A．（填标号）
A．反应前后碳原子的轨道杂化类型不变
B．CH₄、H₂O、CO₂分子空间构型分别是：正四面体形、V形、直线形
C．第一电离能：N＞O＞C＞B
D．化合物A中存在配位键
②1个（HB=NH）₃分子中有12个σ键．
（3）立方氮化硼结构和硬度都与金刚石相似，但熔点比金刚石低，原因是B-N键键长大于C-C键，键能小于C-C键，导致立方氮化硼熔点比金刚石低．图1是立方氮化硼晶胞沿z轴的投影图，请在图中圆球上涂“●”和画“×”分别标明B与N的相对位置．

（4）在硼酸盐中，阴离子有链状、环状等多种结构形式．图（a）是一种链状结构的多硼酸根，则多硼酸根离子符号为[BO₂]_n^n-（或BO₂^-），图（b）是硼砂晶体中阴离子的环状结构，其中硼原子采取的杂化类型为sp²、sp³．
（5）在一定温度下，NiO晶体可以自发地分散并形成“单分子层”（如图3），可以认为氧离子作密置单层排列，镍离子填充其中，氧离子的半径为a pm，则每平方米面积上分散的该晶体的质量为$\frac{24.9\sqrt{3}×1{0}^{25}}{2{a}^{2}{N}_{A}}$g（用a、N_A表示）

14．自从1902年德国化学家哈伯研究出合成氨的方法以来，氮的固定的相关研究获得了不断的发展．
（1）下表列举了不同温度下大气固氮的部分平衡常数K值．

反应	大气固氮N₂（g）+O₂（g）?2NO（g）
温度/℃	27	2260
K	3.84×10^-31	1

①分析数据可知：大气固氮反应属于吸热（填“吸热”或“放热”）反应．
②2260℃时，向2L密闭容器中充入0.3mol N₂和0.3mol O₂，20s时反应达平衡．则此时得到NO0.2mol，用N₂表示的平均反应速率为0.0025mol/（L•s）．
（2）已知工业固氮反应：N₂（g）+3H₂ （g）?2NH₃ （g）△H＜0，在其他条件相同时，分别测定此反应中N₂的平衡转化率随压强和温度（T）变化的曲线如下图A、B所示，其中正确的是B（填“A”或“B”），T₁＞T₂（填“＞”或“＜”）．

（3）20世纪末，科学家采用高质子导电性的SCY陶瓷（能传递H⁺）为介质，用吸附在它内外表面上的金属钯多晶薄膜做电极，通过电解实现高温常压下的电化学合成氨．其示意图如C所示，阴极的电极反应式为N₂+6e^-+6H⁺=2NH₃
（4）近年，又有科学家提出在常温、常压、催化剂等条件下合成氨的新思路，反应原理为：
2N₂ （g）+6H₂ 0（l）?4NH₃（aq）+30₂（g）△H
已知：N₂ （g）+3H₂（g）?2NH₃ （g）△H₁
2H₂（g）+0₂ （g）?2H₂ 0（1）△H₂
NH₃ （g）?NH₃（aq）△H₃
则△H=2△H₁-3△H₂+4△H₃（用含△H₁、△H₂、△H₃的式子表示）．