Question

布洛芬是一种常见的解热镇痛药，下列是BHC公司最新发明的布洛芬绿色合成方法．

试回答下列问题：
（1）布洛芬的分子式为

 

，1mol布洛芬完全燃烧消耗

 

mol氧气；
（2）反应属于③羰基合成，反应①、②所属的有机反应类型分别是

 

、

 

；
（3）反应①的化学反应方程式为：

 

；
（4）某同学提议用reppe反应一步合成布洛芬，并使原子利用率达100%，已知：

请选用一种有机原料合成布洛芬，其反应方程式为

 

；
（5）与布洛芬互为同分异构体的芳香族化合物中，其结构简式符合 结构的酯类中共有6种（即X有不同的结构），请写出其中的二种

 

（A中烃基可用R-表示）．

Answer 1

考点：有机物的合成,同分异构现象和同分异构体

专题：同分异构体的类型及其判定,有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据布洛芬的结构书写其分子式；1mol有机物C_xH_yO_z的耗氧量为（x+

y

4

-

z

2

）mol；
（2）对比A、B的结构可知，A中侧链对位苯环上H原子被-COCH₃取代；对比B、C的结构可知B中碳氧双键与氢气发生加成反应；
（3）反应①为取代反应，同时还生成CH₃COOH；
（4）由信息可知，用与CO、水在Ni（CO）₄条件下生成布洛芬；
（5）变换布洛芬中含有羧基的侧链，可以X可以为-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃．

解答： 解：（1）根据布洛芬的结构，可知其分子式为C₁₃H₁₈O₂，1molC₁₃H₁₈O₂的耗氧量为（13+

18

4

-1）mol=16.5mol，故答案为：C₁₃H₁₈O₂；16.5；
（2）对比A、B的结构可知，A中侧链对位苯环上H原子被-COCH₃取代，属于取代反应；对比B、C的结构可知B中碳氧双键与氢气发生加成反应，故答案为：取代反应；加成反应；
（3）反应①为取代反应，同时还生成CH₃COOH，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）由信息可知，用与CO、水在Ni（CO）₄条件下生成布洛芬，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）变换布洛芬中含有羧基的侧链，可以X可以为-CH₂CH₂OOCH，-CH（CH₃）OOCH、-CH₂COOCH₃、-CH₂OOCCH₃，-COOCH₂CH₃O、-OOCCH₂CH₃，结构简式为：，
故答案为：任意2种．

点评：本题考查有机物的推断与合成、耗氧量计算、有机反应类型、同分异构体书写等，注意利用有机物的结构进行分析解答，侧重考查学生分析与知识迁移运用能力，难度中等．