Question

[化学—选修5：有机化学基础]（15分）

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）D的结构简式为_________。

（3）E的分子式为___________。

（4）F生成G的化学方程式为________,该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______。

 

Answer 1

【答案】

（1）2-甲基-2-氯丙烷（或叔丁基氯）

（2）

（3）C₄H₈O₂

（4）     取代反应

（5）

（6）18   

【解析】根据有机物转化关系，A为2-甲基-2-氯丙烷，B为2-甲基丙烯，C为2-甲基丙醇，D为2-甲基丙醛（），E为2-甲基丙酸，F为对甲基苯酚（），G为，H为，I为。（6）I 的同系物J 比I 相对分子质量小14，则J 的分子式为C₁₀H₁₀O₃，苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，说明含有醛基和羧基，符合题意的共有18种：醛基和丙酸基邻、间、对位共3 种，醛基和异丙酸基邻、间、对位共3 种，乙醛基和乙酸基邻、间、对位共3 种，羧基和丙醛基邻、间、对位共3种，羧基和异丙醛基邻、间、对位共3种，取代基为甲基，另一个取代基上既有醛基又有羧基，邻、间、对位共3 种。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，这种同分异构体的结构简式为。

【考点定位】有机化学基础、有机物的命名、结构简式、反应类型、同分异构体和反应方程式的书写。