题目内容

9．酰化反应是有机合成中一种重要的反应，如反应①：

化合物Ⅰ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ与Br2加成的产物的结构简式为CH2BrCBr（CH3）COCl．化合物Ⅳ生成化合物I的反应类型为取代反应．
（2）已知化合物Ⅲ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之比为为6：1，则化合物Ⅲ的结构简式为（CH3）2CClCOOH．化合物Ⅲ与足量NaOH醇溶液共热反应的化学方程式为：．
（3）同时满足下列条件的Ⅱ的同分异构体共有9种．
①苯环上只有2个取代基；
②可发生水解反应，且水解产物能使FeCl3溶液显色
③能与NaHCO3反应产生气泡
（4）化合物Ⅴ：与足量的化合物Ⅰ在一定条件下也能发生类似反应①的反应，生成有机化合物Ⅵ，则Ⅵ的结构简式为．

分析 （1）根据化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键与溴发生加成反应，比较化合物Ⅳ和化合物I的结构简式可知，Ⅳ中的羟基被氯原子取代；
（2）化合物Ⅲ在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之比为为6：1，结合Ⅳ的结构可知Ⅲ的结构简式；
（3）根据条件：①苯环上只有2个取代基；②可发生水解反应，且水解产物能使FeCl3溶液显色，说明水解产物有酚羟基，③能与NaHCO3反应产生气泡，说明有羧基，结合Ⅱ的结构简式书写Ⅱ的同分异构体；
（4）化合物Ⅴ：中的与氮相连的氢原子被化合物Ⅰ中 CH2=C（CH3）CO-部分取代，据此推断Ⅵ的结构．

解答 解：（1）根据化合物Ⅰ的结构可知，Ⅰ中的碳碳双键与溴发生加成反应得到的结构简式为CH2BrCBr（CH3）COCl，比较化合物Ⅳ和化合物I的结构简式可知，Ⅳ中的羟基被氯原子取代，所以化合物Ⅳ生成化合物I的反应类型为取代反应，
故答案为：CH2BrCBr（CH3）COCl；取代反应；
（2）化合物Ⅲ在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应再酸化得Ⅳ，Ⅲ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积之比为为6：1，结合Ⅳ的结构可知Ⅲ的结构简式为 （CH3）2CClCOOH，反应方程式为，
故答案为：（CH3）2CClCOOH；；
（3）根据条件：①苯环上只有2个取代基；②可发生水解反应，且水解产物能使FeCl3溶液显色，说明水解产物有酚羟基，③能与NaHCO3反应产生气泡，说明有羧基，结合Ⅱ的结构简式可知Ⅱ的同分异构体为苯环上连有-CH3、-OOCCOOH，或-OOCH、-CH2COOH，或CH3COO-、-COOH，每种都有邻间对三种，所以共有9种，
故答案为：9；
（4）化合物Ⅴ：中的与氮相连的氢原子被化合物Ⅰ中 CH2=C（CH3）CO-部分取代，所以Ⅵ的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度不大，解答本题的关键是把握有机物官能团的转化和性质，答题时注意审题，把握题给信息．

练习册系列答案
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