题目内容
瘤突胡椒具有抗肿瘤和调节血脂功能，其合成路线如图．
（1）化合物A中的含氧官能团的名称为 ．
（2）B→C的反应类型是 ，G→H的反应类型是 ．
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ．
①是苯的同系物的衍生物；
②能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应；
③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1．
（4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式 ．
（5）已知：R1-CH=CH-R2
R1-CHO+R2-CHO．化合物
是一种合成药物的中间体，请写出以CH2（COOH）2、CH2Cl2 及
为原料制备该化合物，合成该化合物路线流程图（无机试剂任用），
（合成路线常用的表示方式为：A
B…
目标产物）．
（1）化合物A中的含氧官能团的名称为
（2）B→C的反应类型是
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
①是苯的同系物的衍生物；
②能发生银镜反应，其中一种水解产物也能发生银镜反应；
③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1．
（4）写出B与足量的碳酸钠溶液反应的化学方程式
（5）已知：R1-CH=CH-R2
| ①O2 |
| ②ZnH2O |
是一种合成药物的中间体，请写出以CH2（COOH）2、CH2Cl2 及为原料制备该化合物，合成该化合物路线流程图（无机试剂任用），（合成路线常用的表示方式为：A
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
| 反应试剂 |
| 反应条件 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由化合物A的结构简式判断含氧官能团的名称；
（2）对比B、D的结构与C的分子式，可知B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢；
对比G、H的结构可知，G中Cl原子被取代生成H；
（3）对比D、F的结构与E的分子式，可知E为
，其同分异构体满足：①是苯的同系物的衍生物，则有一个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，其中一种水解产物也能发生银镜反应，可知是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1，分子中共有12个氢原子，侧链含有3个甲基、-OOCH，且苯环上的2个H原子，应为对称结构，其中2个甲基处于对称结构；
（4）B中羧基、酚羟基均碳酸钠反应，与足量的碳酸钠反应得到羧酸钠盐、碳酸氢钠与水；
（5）要合成化合物
目标物，进行逆向分析，由结合题目合成路线中B到C的转化可知，其上一步物质为
，再由A到B的转化，再逆推上一步为
，再结合信息中碳碳双键的臭氧氧化，进而推得上一步为
．
对比B、D的结构与C的分子式，B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，故C的结构简式为：
，C中酚羟基中H原子被-CH3取代生成D，据此可知，与CH2Cl2在碱性条件下得到，然后进行顺推可得合成路线．
（2）对比B、D的结构与C的分子式，可知B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢；
对比G、H的结构可知，G中Cl原子被取代生成H；
（3）对比D、F的结构与E的分子式，可知E为
，其同分异构体满足：①是苯的同系物的衍生物，则有一个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，其中一种水解产物也能发生银镜反应，可知是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1，分子中共有12个氢原子，侧链含有3个甲基、-OOCH，且苯环上的2个H原子，应为对称结构，其中2个甲基处于对称结构；（4）B中羧基、酚羟基均碳酸钠反应，与足量的碳酸钠反应得到羧酸钠盐、碳酸氢钠与水；
（5）要合成化合物
目标物，进行逆向分析，由结合题目合成路线中B到C的转化可知，其上一步物质为，再由A到B的转化，再逆推上一步为，再结合信息中碳碳双键的臭氧氧化，进而推得上一步为．对比B、D的结构与C的分子式，B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，故C的结构简式为：
，C中酚羟基中H原子被-CH3取代生成D，据此可知，与CH2Cl2在碱性条件下得到，然后进行顺推可得合成路线．解答：
解：（1）由化合物A的结构，可知其中的含氧官能团的名称为醛基和羟基，故答案为：醛基、羟基；
（2）对比B、D的结构与C的分子式，可知B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，属于还原反应；对比G、H的结构可知，G中Cl原子被取代生成H，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
（3）对比D、F的结构与E的分子式，可知E为，其同分异构体满足：①是苯的同系物的衍生物，则有一个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，其中一种水解产物也能发生银镜反应，可知是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1，分子中共有12个氢原子，侧链含有3个甲基、-OOCH，且苯环上的2个H原子，应为对称结构，故符合条件的同分异构体为：
或
，
故答案为：或；
（4）B中羧基、酚羟基均碳酸钠反应，与足量的碳酸钠反应得到羧酸钠盐、碳酸氢钠与水，反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）要合成化合物目标物，进行逆向分析，由结合题目合成路线中B到C的转化可知，其上一步物质为，再由A到B的转化，再逆推上一步为，再结合信息中碳碳双键的臭氧氧化，进而推得上一步为．
对比B、D的结构与C的分子式，B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，故C的结构简式为：，C中酚羟基中H原子被-CH3取代生成D，据此可知，与
CH2Cl2在碱性条件下得到，合成该化合物路线流程图为：
，
故答案为：．
（2）对比B、D的结构与C的分子式，可知B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，属于还原反应；对比G、H的结构可知，G中Cl原子被取代生成H，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应；
（3）对比D、F的结构与E的分子式，可知E为
，其同分异构体满足：①是苯的同系物的衍生物，则有一个苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，其中一种水解产物也能发生银镜反应，可知是甲酸某酯；③有四种化学环境不同的氢原子，其数目比为6：3：2：1，分子中共有12个氢原子，侧链含有3个甲基、-OOCH，且苯环上的2个H原子，应为对称结构，故符合条件的同分异构体为：或，故答案为：
或；（4）B中羧基、酚羟基均碳酸钠反应，与足量的碳酸钠反应得到羧酸钠盐、碳酸氢钠与水，反应方程式为：
，故答案为：
；（5）要合成化合物
目标物，进行逆向分析，由结合题目合成路线中B到C的转化可知，其上一步物质为，再由A到B的转化，再逆推上一步为，再结合信息中碳碳双键的臭氧氧化，进而推得上一步为．对比B、D的结构与C的分子式，B中-COOH被还原为-CH2OH，碳碳双键也还原加氢，故C的结构简式为：
，C中酚羟基中H原子被-CH3取代生成D，据此可知，与CH2Cl2在碱性条件下得到
，合成该化合物路线流程图为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体的书写等，是对学生综合能力的考查，注意利用有机物的结构进行分析解答，合成路线的设计为易错点、难点，需要学生利用题目转化关系中隐含的信息进行设计，难度较大．
练习册系列答案
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用标准的盐酸滴定未知浓度的NaOH溶液，下列操作不会引起实验误差的是（ ）
| A、用蒸馏水洗净酸式滴定管后，装入标准盐酸进行滴定 |
| B、用蒸馏水洗净锥形瓶后，再用NaOH溶液润洗，后装入NaOH溶液进行滴定 |
| C、用碱式滴定管取10.00 mL NaOH溶液放入用蒸馏水洗净的锥形瓶中，再加入适量蒸馏水进行滴定 |
| D、用酚酞作指示剂滴至红色刚变无色时即停止加盐酸 |
定”）．
（苯胺，易被氧化）
有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有
和其他无机物合成
最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方框中表示．例：
