Question

香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精及制造日用化妆品和香皂等．如图所示是某同学设计的香豆素的合成线路：

请你认真观察分析后回答以下问题：
（1）香豆素的分子式是：

C₉H₆O₂

．
（2）写出中间产物C的结构简式

，1mol C与溴水反应最多消耗

3

mol Br₂．
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，其结构简式可能有

5

种，写出其中任意一种的结构简式

任意1种

．

Answer 1

分析：（1）根据香豆素的结构书写其分子式；
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应；
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，则含有苯环且为甲酸形成的酯，侧链中还含有C=C双键，若有2个侧链为-CH=CH₂、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或．

解答：解：（1）由香豆素的结构可知，香豆素分子中含有9个C原子、6个H原子、2个O原子，故香豆素分子式为：C₉H₆O₂，
故答案为：C₉H₆O₂；
（2）香豆素为环酯，结合B的分子式可知，B中醛基氧化为-COOH生成C，则C为，C分子中C=C双键与溴发生加成反应，酚羟基的邻、对位可以发生溴的取代反应，故1molC能与3mol Br₂发生反应，
故答案为：；3；
（3）B的同分异构体中，属于芳香族化合物且能够发生水解和银镜反应，则含有苯环且为甲酸形成的酯，侧链中还含有C=C双键，若有2个侧链为-CH=CH₂、-OOCH，有邻、间、对三种位置关系，若有1个侧链为-CH=CH-OOCH或，符合条件同分异构体为：，
故答案为：5；任意1种．

点评：本题考查有机物的结构与推断、官能团的性质、同分异构体的书写等，难度不大，掌握官能团的性质与转化是关键．