题目内容

2．碘海醇为非离子型造影剂，适用于有造影剂反应的高危因素的病人．下面是以化合物A为原料合成碘海醇的路线：

其中R-为-CH2CH（OH）CH2OH
请回答以下问题：
（1）物质D中含有的官能团为硝基和酯基．
（2）A是苯的同系物，相对分子量为106，则A的结构简式是．
（3）写出A的侧链与氯气发生一氯取代的条件光照．
（4）反应②的化学方程式．
（5）反应①→⑤中，属于氧化反应的是①（填序号）．
（6）写出能同时满足下列条件的D的两种同分异构体的结构简式：、．
Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；
Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅲ．含有1个α-氨基酸的结构（例如：CH3CH（NH2）COOH属于α-氨基酸）
（7）请写出以　　和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体　　的合成路线流
程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例：

已知：①RNH2+（CH3CO）2O→CH3CONHR+CH3COOH

②CH3CONHR+NaOH→RNH2+CH3COONa；
③　呈弱碱性，易被氧化
的合成路线流程图：．

分析 根据D的结构简式，又C与甲醇发生酯化反应生成D，则C为，B发生硝化反应生成C，所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又A是苯的同系物，其蒸气相对分子质量为106，所以化合物A分子式为C8H10，推得A的结构简式为：；
（7）由和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体，则先要引入对位硝基，再还原成氨基，但由于呈弱碱性，易被氧化，所以引入间位硝基时要将氨基保护起来，等间位硝基引入，在将氨基还原．

解答 解：根据D的结构简式，又C与甲醇发生酯化反应生成D，则C为，B发生硝化反应生成C，所以B为，A被高锰酸钾氧化生成B，又A是苯的同系物，其蒸气相对分子质量是106，所以化合物A分子式为C8H10，推得A的结构简式为：；
（1）D中官能团为硝基和酯基，故答案为：硝基和酯基；
（2）根据上面的分析可知A的结构简式为，故答案为：；
（3）苯的同系物在光照的条件下与氯气发生侧链上的取代，故答案为：光照；
（4）该反应方程式为，
故答案为：；
（5）根据（1）的分析反应①为氧化，②为消化属于取代，③是酯化属于取代，④为D中的-OCH3被-NHR取代，⑤与氢气发生还原反应；
故答案为：①；
（6）Ⅰ．苯环上有3个取代基，苯环上的一卤代物有2种；Ⅱ．能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚酯，Ⅲ．含有1个α-氨基酸的结构，则符合条件的D的两种同分异构体的结构简式为、；
故答案为：、；
（7）由和（CH3CO）2O为原料制备染料中间体，则先要引入对位硝基，再还原成氨基，但由于呈弱碱性，易被氧化，所以引入间位硝基时要将氨基保护起来，等间位硝基引入，在将氨基还原，其流程为：；
故答案为：．

点评 本题考查有机合成和有机推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确常见有机物官能团及其性质关系、有机反应类型及反应条件是解本题关键，难点是（7）题合成路线设计，需要学生熟练掌握基础知识并灵活运用，题目难度中等．

练习册系列答案
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13．该课外小组设计的从ZnSO4、FeCl3的混合溶液中制取ZnSO4•7H2O过程如下：
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d．滤液中加入2mol•L-1的硫酸，使其pH=2．
已知部分阳离子以氢氧化物的形式开始沉淀至完全沉淀时溶液的pH见下表，回答下列问题：
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pH1.5-3.26.4-8.0
（1）步骤b中如何检验沉淀已经洗涤干净取最后一次洗涤液少量，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，说明已经洗涤干净．
（2）步骤d中加入硫酸，使其pH=2的目的是抑制Zn2+的水解； 要制得ZnSO4•7H2O的步骤d还缺少的操作是将溶液加热浓缩、冷却结晶，
所用的主要硅酸盐仪器是蒸发皿、酒精灯、玻璃棒．
10．下列各组中的反应，属于同一类型的是（　　）
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