Question

哈佛大学教授Elias James Corey因提出“逆合成分析原理”，将有机合成路线设计技巧艺术的变成了严格的思维逻辑科学而获得1990年诺贝尔化学奖．逆合成分析法可示意如下：

如图是某同学运用逆合成分析法分析合成二乙酸-1，4-环己二醇酯的中间体和基础原料的示意图，请回答有关问题：

（1）基础原料A的电子式为

 

．由A到A1，最少经过

 

步反应．
（2）写出下列物质转化时的反应条件和反应类型：
①B→B7．反应条件：

 

，反应类型

 

；
②B7→B6．反应条件：

 

，反应类型

 

．
（3）写出下列反应的化学方程式，注明反应条件：
①B5→B4：

 

；
②B3→B2：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：二乙酸-1，4-环己二醇酯水解生成和CH₃COOH，根据基础原料B为环己烷可知B1为B、A1为CH₃COOH；基础原料A经过系列反应生成乙酸，联系工业生产中的重要工业原料可知A为CH₂=CH₂；B1可知B2为、B3为、B4为、B5为、B6、B7为环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成，据此进行解答．

解答： 解：二乙酸-1，4-环己二醇酯水解生成和CH₃COOH，根据基础原料B为环己烷可知B1为B、A1为CH₃COOH；基础原料A经过系列反应生成乙酸，联系工业生产中的重要工业原料可知A为CH₂=CH₂；B1可知B2为、B3为、B4为、B5为、B6、B7为环己烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成，
（1）基础原料A为乙烯，乙烯的电子式为：；由A到A1，最少经过两步：乙烯与水加成反应生成乙醇，然后乙醇氧化成乙酸，
故答案为：；2；
（2）①B→B7为环己烷与氯气在光照条件下的取代反应，故答案为：光照；取代反应；
②B7→B6为发生消去反应生成，反应条件为氢氧化钠的醇溶液，
故答案为：强碱的醇溶液；消去反应；
（3）①B5→B4为在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成，反应的化学方程式为：+2NaOH

乙醇

△

+2NaCl+2H₂O，
故答案为：+2NaOH

乙醇

△

+2NaCl+2H₂O；

②B3→B2的反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意逆合成法在有机合成中的应用，注意掌握常见有机反应类型、反应条件，能够正确书写反应的化学方程式．