Question

已知：当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：R-CH=CH-OH→．化学式为C₉H₁₀O₂的有机物A有如下的转化关系：

其中F与FeCl₃溶液能发生显色反应，从G→H的反应中，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色．试回答：
（1）写出有机物结构简式：B：

 

，F：

 

，H：

 

，I：

 

；
（2）写出A→E+D的化学反应方程式：

 

；
（3）指出F→G；G→H的反应类型：

 

，

 

；
（4）写出B→C的化学反应方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由I发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式为C₄H₆O₂，其不饱和度为

2×4+2-6

2

=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B与D，故I为酯，且分子中还含有1个C=C双键，B氧化生成C，C与氢氧化溶液反应生成D，故D为羧酸盐，且B、C、D含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH₃COOH，B为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），D为CH₃COONa，I为CH₃COOCH=CH₂．有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，考虑含有苯环，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl₃溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，则A含有羧酸与酚形成的酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，据此解答．

解答： 解：由I发生加聚反应生成（C₄H₆O₂）_n，可知I的分子式为C₄H₆O₂，其不饱和度为

2×4+2-6

2

=2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成B与D，故I为酯，且分子中还含有1个C=C双键，B氧化生成C，C与氢氧化溶液反应生成D，故D为羧酸盐，且B、C、D含有相同的碳原子数目为2，故C结构简式为CH₃COOH，B为CH₃CHO（CH₂=CHOH不稳定），D为CH₃COONa，I为CH₃COOCH=CH₂，有机物A的分子式为C₉H₁₀O₂，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，考虑含有苯环，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成D与E，E酸化得到F，且F与FeCl₃溶液能发生显色反应，则F含有酚羟基，则A含有羧酸与酚形成的酯基，故A中含有1个苯环、1个酯基，结合分子式可知，应是乙酸与甲基苯酚形成的酯，则F为甲基苯酚，F与氢气发生加成反应生成G为甲基环己醇，有机物H只有一种结构且能使溴水褪色，G发生消去反应生成H，且F中甲基与酚羟基处于对位，综上分析可知，A为，故E为，F为，G为，H为，
（1）由上述分析可知，B为CH₃CHO，F为，H为，I为CH₃COOCH=CH₂，故答案为：CH₃CHO；；；CH₃COOCH=CH₂；
（2）A→E+D的化学反应方程式为：，
故答案为：；
（3）F→G是苯环与氢气发生加成反应，G→H是醇发生的消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（4）B→C的化学反应方程式：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O↓+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机物知识的综合运用，根据I的加聚产物确定I的分子式，根据反应条件判断I含有的官能团，进而确定I的结构简式，再根据A的分子式与反应条件判断A含有的官能团，结合E到H的系列转化综合分析确定A的结构，能较好的考查考生的自学能力和分析推理能力，难度中等．