题目内容

18．【化学-有机化学基础】
世卫组织认为，青蒿素联合疗法是当下治疗疟疾最有效的手段，也是抵抗疟疾耐药性效果最好的药物，而中国作为抗疟药物青蒿素的发现方及最大生产方，在全球抗击疟疾进程中发挥了重要作用，尤其在疟疾重灾区非洲，青蒿素已经拯救了上百万生命．上海交通大学科研团队历时7年，研发出一种合成路线短、收率高、适合于大规模工业化生产的青蒿素化学合成方法．其主要合成路线如图1：
回答下列问题：
（1）A的名称是青蒿酸，含有的官能团为羧基和碳碳双键；青蒿素的分子式为C15H22O5．
（2）反应类型：反应I还原反应，反应Ⅱ氧化反应．
（3）针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点，1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗疟疗效的双氢青蒿素（如图2所示）．青蒿素与NaBH4作用生成双氢青蒿素，则C与双氢青蒿素的关系是同分异构体．
现有人进行如下实验：准确称量1.50g青蒿素在0～5℃溶于100mL甲醇，不断搅拌下分次加入1.00g NaBH4，反应一段时间后，将反应液缓缓倒入250mL冰冻的纯水中，过滤、真空干燥的纯度99.8%的产品1.08g．双氢青蒿素产率计算式为$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$．（不需要化简）．
（4）有关青蒿素结构和性质的说法正确的是ABC
A．分子中含有酯基、醚键和过氧键
B．化学性质不稳定
C．能发生还原反应
D．利用红外光谱图不能鉴别出C和青蒿素
（5）应用学过的知识，以  为原料合成B，写出其合成路线（指明所用试剂和反应条件）．

分析 （1）A中含有碳碳双键和羧基；根据结构简式确定青蒿素的分子式；
（2）反应I是还原反应，反应Ⅱ是氧化反应；
（3）分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体；
青蒿素的物质的量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$，一个青蒿素分子生成一个双氢青蒿素分子，所以生成双氢青蒿素物质的量=
$\frac{1.50g}{282g/mol}$，生成的双氢青蒿素的质量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$×284g/mol，
其产率=$\frac{实际产量（纯）}{理论产量}×100%$；
（4）A．分子中含有酯基、醚键和过氧键；
B．过氧键具有强氧化性；
C．过氧键具有强氧化性；
D．红外光谱图能鉴定官能团；
（5）发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到B．

解答 解：（1）A中含有碳碳双键和羧基；根据结构简式确定青蒿素的分子式为C15H22O5，
故答案为：碳碳双键和羧基；C15H22O5；
（2）反应I中加氢，是还原反应，反应Ⅱ是氧化反应，故答案为：还原反应；氧化反应；
（3）分子式相同结构不同的有机物互称同分异构体，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体；
青蒿素的物质的量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$，一个青蒿素分子生成一个双氢青蒿素分子，所以生成双氢青蒿素物质的量=
$\frac{1.50g}{282g/mol}$，生成的双氢青蒿素的质量=$\frac{1.50g}{282g/mol}$×284g/mol，
其产率=$\frac{实际产量（纯）}{理论产量}×100%$=$\frac{1.08g×99.8%×282g/mol}{1.50g×284g/mol}$×100%=$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$，
故答案为：同分异构体；$\frac{1.08×99.8%×282}{1.50×284}×100%$；
（4）A．分子中含有酯基、醚键和过氧键，故正确；
B．过氧键具有强氧化性，所以性质不稳定，故正确；
C．过氧键具有强氧化性，能发生还原反应，故正确；
D．红外光谱图能鉴定官能团，二者官能团不同，可以用红外光谱鉴别，故错误；
故选ABC；
（5）发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，发生氧化反应然后酸化得到B，
其合成路线为，故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，侧重考查学生知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、官能团之间的转化、反应条件及反应类型是解本题关键，难点是合成路线设计，题目难度中等．

练习册系列答案
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  中和热的测定
C．
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已知：

请回答下列问题：
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问题实验步骤实验现象结论

实验一		存在有色离子吗？取少量粉末，加水，溶解，过滤有白色沉淀生成，滤液无色这种粉末中一定无FeCl3

实验二		白色沉淀是什么？取少量沉淀，向其中滴加稀盐酸沉淀部分溶解有气泡产生有硫酸钠、碳酸钠、硝酸钡

实验三
是否含有KCl？		取少量滤液，滴加硝酸银溶液和稀硝酸产生白色沉淀有KCl存在
通过实验推断此粉末的组成是硫酸钠、碳酸钠、硝酸钡、氯化钾．．

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