Question

已知①酯交换反应：RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）．
②同一个碳上不能同时连碳碳双键和羟基．
③CH₃COOH+CH₂═CH₂→CH₃COOCH₂CH₃
苯和丙烯都是重要的化工原料．在不同条件下，苯与丙烯发生原子利用率为100%的反应，通过如下路线合成、PTT和DAP等化工产品．

回答下列问题：
（1）A的结构简式是

 

，Q的名称是

 

．
（2）反应②的化学方程式是

 

．
（3）F的同分异构体有多种，请写出同时满足下列条件的F的所有稳定的同分异构体

 

．
苯环上有2个处于对位的取代基且属于酚类；能与小苏打溶液反应并放出气体；能发生银镜反应．
（4）反应⑤的化学方程式为

 

．用G和F反应来合成H，而不是用G和直接反应，原因是

 

．
（5）若Q能与碳酸二甲酯（）发生酯交换反应，生成一种高分子化合物M和甲醇，写出M的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯和丙烯1：1发生加成反应生成A，结合反应③的产物结构，可知A的结构简式为，A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，B经反应②发生取代反应生成C，C的结构简式为，C经催化氧化生成．由PPT的结构逆推Q的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，苯和丙烯以1：2发生加成反应生成E，E发生氧化反应，则E为，邻二异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为邻二苯甲酸，邻二苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成F，F为，结合信息①②知，F与G发生酯交换反应生成DAP和甲醇，则G为CH₂=CHCH₂OH，DAP为，据此解答．

解答： 解：苯和丙烯1：1发生加成反应生成A，结合反应③的产物结构，可知A的结构简式为，A和氯气在光照条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为，B经反应②发生取代反应生成C，C的结构简式为，C经催化氧化生成．由PPT的结构逆推Q的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，苯和丙烯以1：2发生加成反应生成E，E发生氧化反应，则E为，邻二异丙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为邻二苯甲酸，邻二苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成F，F为，结合信息①②知，F与G发生酯交换反应生成DAP和甲醇，则G为CH₂=CHCH₂OH，DAP为，
（1）根据上述分析知，A的结构简式是，Q的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂OH，名称是1，3-丙二醇，故答案为：；1，3-丙二醇；
（2）反应②的化学方程式是，
故答案为：；

（3）F为，F的同分异构体有多种，苯环上有2个处于对位的取代基且属于酚类；能与小苏打溶液反应并放出气体，含有羧基；能发生银镜反应，含有醛基，满足条件的F的所有稳定的同分异构体的结构简式有：，
故答案为：；
（4）反应⑤的化学方程式：，用G和F反应来合成H，而不是用G和直接反应，结合信息③知，原因是G中含有碳碳双键，会与 发生副反应（加成反应），
故答案为：；中含有碳碳双键，会与 发生副反应（加成反应）；
（5）若HOCH₂CH₂CH₂OH能与碳酸二甲酯（）发生酯交换反应，生成一种高分子化合物M和甲醇，结合信息①知，M的结构简式为，故答案为：．

点评：本题考查有机合成和有机综合推断，涉及结构简式、化学方程式及同分异构体的书写等，注意根据有机物的结构利用逆推法、结合反应信息推断，较好的考查学生分析推理与知识迁移运用能力，难度中等．