Question

6．酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过如图方法合成：

（1）酮洛芬中含氧官能团的名称为羧基和羰基．
（2）化合物E的结构简式为；由C→D的反应类型是取代反应．
（3）写出B→C的反应方程式．
（4）写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式．
Ⅰ、能发生银镜反应
Ⅱ、与FeCl₃发生显色反应
Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢
（5）请写出以甲苯和乙醇为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂可任选）．合成路线流程图示例如下：H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{NaOH溶液}{→}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根据酮洛芬的结构简式，可知含有的含氧官能团为羧基、羰基；
（2）对比D、F结构与E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E；对比C、D的结构可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D；
（3）对比B、C结构简式可知，B中-Cl为苯基取代生成C，同时还生成HCl；
（4）A的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ、与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢，可以是-OH与-CH₂CHO处于对位；
（5）甲苯与Br₂/PCl₃发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，再根据①NaOH/②HCl得到，最后与乙醇发生酯化反应得到．

解答 解：（1）根据酮洛芬的结构简式，可知含有的含氧官能团为羧基、羰基，
故答案为：羧基、羰基；
（2）对比D、F结构与E的分子式，可知D中-Br被-CN取代生成E，则E的结构简式为：，对比C、D的结构可知，C中甲基上H原子被Br原子取代生成D，属于取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）对比B、C结构简式可知，B中-Cl为苯基取代生成C，同时还生成HCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）A的一种同分异构体满足：Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基，Ⅱ、与FeCl₃发生显色反应，说明含有酚羟基，Ⅲ、分子中含有5种不同化学环境的氢，可以是-OH与-CH₂CHO处于对位，符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（5）甲苯与Br₂/PCl₃发生取代反应生成，与NaCN发生取代反应生成，再根据①NaOH/②HCl得到，最后与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、官能团的结构与性质，注意利用转化关系中隐含的反应设计合成路线，较好的考查学生信息获取与对知识迁移运用，题目难度中等．