题目内容

12．化合物J是某种解热镇痛药，以A为原料的工业合成路线如图所示：

已知
+R′-NH2→+HCl
R-NO2$\stackrel{Fe/HCl}{→}$R-NH2
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式．
①属a-氨基酸：（a碳上须含有氢原子）
②1H-NMR谱表明分子中含有苯环：
（2）下列说法不正确的是D
A．化合物C中含氧官能团有两种    
B．化合物E既可以与NaOH反应又可以与HC1反应
C．化合物F能与FeCl3发生显色反应     
D．化合物J的分子式为C18H15NO5
（3）写出I的结构简式；合成过程中设计步骤②和③的目的是保护酚羟基不被氧；
（4）设计G→H的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）．
（5）写出I+F→J的化学方程式．

分析 由反应①的生成物可知，与HCHO发生加成反应生成，根据B的分子式可知，反应②为与乙酸酐发生取代生成B为，根据反应条件可知，B发生硝化反应生成C为，C水解生成D为，根据题中信息可知，D发生还原反应生成E为，E发生信息中的取代反应生成F为，根据J、F的结构简式可知I为，所以可以反推得H为，用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，据此答题．

解答 解：（1）F为，根据条件①属a-氨基酸：（a碳上须含有氢原子），即有氨基和羧基，②1H-NMR谱表明分子中含有苯环，则同时符合条件的F的所有同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（2）A．C为，化合物C中含氧官能团有两种，故A正确；    
B．E为，E既可以与NaOH反应又可以与HC1反应，故B正确；
C．F为，有酚羟基，所以F能与FeCl3发生显色反应，故C正确；     
D．据J的结构简式可知，J的分子式为C18H17NO5，故D错误，
故选D；
（3）根据上面的分析可知，I的结构简式为，合成过程中设计步骤②和③的目的是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：；保护酚羟基不被氧；
（4）用与乙酸酐发生取代生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得，反应的合成路线为，
故答案为：；
（5）I+F→J的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成路线中各物质的推断是解答本题的关键，注意碳链骨架、官能团的变化、反应条件与反应类型的关系即可解答，题目难度中等．

练习册系列答案
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①ρ=（17V+22400）/（22.4+22.4V）     ②ω=17c/（1000ρ）
③C=1000ρω/35  ④ω=17V/（17V+22400）⑤．c=1000Vρ/（17V+22400）
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7．下列说法不正确的是（　　）
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17．富马酸（反式丁烯二酸）与 Fe2+形成的配合物--富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺 铁性贫血．以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：

回答下列问题：
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