题目内容
(本题共12分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,其在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
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已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
② ![]()
请完成下列填空:
47.X中官能团的名称是 。48.F→H的反应类型是 。
49.I的结构简式为 ;
50.E不具有的化学性质 (选填序号)
A.取代反应 B.消去反应
C.氧化反应 D.1molE最多能与2molNaHCO3反应
51. X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式: ;
52.F→G的化学方程式: ;
53.写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。
A.苯环上有两种不同环境的氢原子 B.不能发生水解反应
C.遇FeCl3溶液不显色 D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
47.(1分)酯基、溴原子;48. (1分)消去;49.(2分)
或
;
50.(2分)B、D
51.(2分)① ![]()
或
;
52.(2分)②
或
;
53.(2分)
;
;
;
【解析】
试题分析:47.由于X在NaOH存在下反应产生的C可以发生银镜反应,证明C中含有醛基,C是甲酸,B是甲醛,A是甲醇;则X中含有酯基及Br原子。所以X中官能团的名称是酯基、溴原子;
48. 由于E与足量的氢气发生加成反应产生F,F发生反应产生的H可以是溴水褪色,证明F→H,的反应类型是消去反应;
49. D能够与新制Cu(OH)2在加热时发生反应,说明D中含有醛基,产物E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,证明在E中含有酚羟基。在稀碱溶液中,溴苯难发生水解,则Br原子不能直接连接在苯环上。则酯基应该是甲酸与酚羟基形成的。由于苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,则该物质应该是对称的。X可能是
或
。若X是
,则根据物质之间的转化关系可知D是
;E是
;F是
;G是:
;H是
;I是
。上述关系成立。若X是
,则D是
;E是
;F是
,G是
;H是
;I是
。所以I的结构简式为
或
;
50.由于E是
或
,分子中含有2个甲基、一个酚羟基、一个羧基,所以它可以发生:取代反应、氧化反应 ,由于相邻的两个碳原子上没有H原子,所以不能发生消去反应 ,又由于只含有一个羧基,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故选项是B、D;
51. X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是
或![]()
52.F→G的化学方程式是
或
;
53.同时符合条件A.苯环上有两种不同环境的氢原子;B.不能发生水解反应;C.遇FeCl3溶液不显色;D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应的E的同分异构体共有四种,它们的结构简式是
;
;![]()
;
。
考点:考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。