题目内容

(本题共12分)现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,其在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。

已知:① 在稀碱溶液中,溴苯难发生水解

②

请完成下列填空:

47.X中官能团的名称是 。48.F→H的反应类型是 。

49.I的结构简式为 ;

50.E不具有的化学性质 (选填序号)

A.取代反应 B.消去反应

C.氧化反应 D.1molE最多能与2molNaHCO3反应

51. X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式: ;

52.F→G的化学方程式: ;

53.写出一种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 。

A.苯环上有两种不同环境的氢原子 B.不能发生水解反应

C.遇FeCl3溶液不显色 D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应

47.(1分)酯基、溴原子;48. (1分)消去;49.(2分)或;

50.(2分)B、D

51.(2分)①

或;

52.(2分)②或;

53.(2分);;

;

【解析】

试题分析:47.由于X在NaOH存在下反应产生的C可以发生银镜反应,证明C中含有醛基,C是甲酸,B是甲醛,A是甲醇;则X中含有酯基及Br原子。所以X中官能团的名称是酯基、溴原子;

48. 由于E与足量的氢气发生加成反应产生F,F发生反应产生的H可以是溴水褪色,证明F→H,的反应类型是消去反应;

49. D能够与新制Cu(OH)2在加热时发生反应,说明D中含有醛基,产物E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应,证明在E中含有酚羟基。在稀碱溶液中,溴苯难发生水解,则Br原子不能直接连接在苯环上。则酯基应该是甲酸与酚羟基形成的。由于苯环上有四个取代基且苯环上的一溴代物只有一种,则该物质应该是对称的。X可能是或。若X是,则根据物质之间的转化关系可知D是;E是;F是;G是:;H是;I是。上述关系成立。若X是,则D是 ;E是;F是,G是;H是;I是。所以I的结构简式为 或;

50.由于E是或,分子中含有2个甲基、一个酚羟基、一个羧基,所以它可以发生:取代反应、氧化反应 ,由于相邻的两个碳原子上没有H原子,所以不能发生消去反应 ,又由于只含有一个羧基,所以1molE最多能与1molNaHCO3反应,故选项是B、D;

51. X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式是或

52.F→G的化学方程式是或;

53.同时符合条件A.苯环上有两种不同环境的氢原子;B.不能发生水解反应;C.遇FeCl3溶液不显色;D.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应的E的同分异构体共有四种,它们的结构简式是;;

;。

考点:考查有机物的结构、性质、转化、反应类型、化学方程式和同分异构体的书写的知识。

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