Question

7．苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，某种药物中间体的合成路线如图：

已知①
②本题不考虑酚羟基与银氨溶液的中和反应
（1）C中含氧官能团的名称为醛基和酚羟基；化合物 B的名称是乙醛
（2）上述合成路线中属于加成反应的有2处．
（3）写出下列化学方程式
C与银氨溶液反应+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O
（4）满足下列条件的 F的同分异构体的结构简式有种．
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种．
②能与FeCl₃溶液发生显色反应．
③红外光谱显示有 HCOO-结构．

Answer 1

分析 苯酚与甲醛发生加成反应生成，发生催化氧化生成A为，由C的结构简式、结合给予的信息可知B为CH₃CHO，C发生银镜反应、酸化得到D为，D与HBr发生加成反应生成E，E发生水解反应、酸化得到F，F发生酯化反应生成M，结合M的结构简式可知，E为，F为．

解答 解：（1）C中含氧官能团的名称为醛基和酚羟基；化合物B为CH₃CHO，B的名称是乙醛，
故答案为：醛基和酚羟基；乙醛；
（2）上述合成路线中属于加成反应的有2处，故答案为：2；
（3）C生成D的方程式为+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案为：+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）F（）的同分异构体下列满足：
①苯环上有三个取代基且苯环上的一氯取代物只有两种，有2个相同的取代基，且为对称结构，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③红外光谱显示有，可能的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，充分利用有机物结构简式与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，（4）中限制同分异构体书写为易错点、难点，侧重考查学生分析推理能力，题目难度中等．