Question

惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）广泛用作香精的调香剂．为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了如图所示合成路线：
试回答下列问题：
（1）A的结构简式为

；F的结构简式为

．
（2）反应②中另加的试剂是

氢氧化钠水溶液

；反应⑤的一般条件是

浓硫酸、加热

．
（3）反应③的化学方程式为

．
（4）上述合成路线中属于取代反应的是

②⑥⑦

（填编号）．

Answer 1

分析：A与溴水发生加成反应生成，则A为．B连续氧化生成，则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为，C为．发生反应⑤生成D，D的分子式为C₅H₈O₂且含有2个甲基，则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），则惕各酸苯乙酯为，E为苯甲醇，发生水解反应生成苯甲醇，据此解答．

解答：解：A与溴水发生加成反应生成，则A为．B连续氧化生成，则在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为，C为．发生反应⑤生成D，D的分子式为C₅H₈O₂且含有2个甲基，则反应⑤应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故D为．D与E反应生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），则惕各酸苯乙酯为，E为苯甲醇，发生水解反应生成苯甲醇，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为；F的结构简式为，
故答案为：；；
（2）反应②是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，需要另加的试剂是氢氧化钠水溶液；

反应⑤是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，
故答案为：氢氧化钠水溶液；浓硫酸、加热；
（3）反应③的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）上述合成路线中，反应①属于加成反应，反应②⑥⑦属于取代反应，反应③④属于氧化反应，反应⑤属于消去反应，
故答案为：②⑥⑦．

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度不大，注意合成路线中反应条件、官能团的变化结合正推法或逆推法来推断各有机物是解答的关键，注意掌握官能团的性质与转化．