Question

有相对分子质量为58的几种有机物，试写出符合条件的有机物的结构简式：
（1）若该有机物为烃，则可能的物质的熔沸点大小为：

 

（用习惯名称表示）．
（2）若该有机物是一种饱和一元醛，则其和新制氢氧化铜反应的方程式为：

 

．
（3）若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物和足量氢气反应的方程式为：

 

．
（4）若该有机物能与金属钠反应，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，则该有机物和钠反应的方程式是：

 

．（注羟基连在双键碳上的有机物极不稳定）
（5）若该有机物不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，但可以和氢气发生加成反应，则生成物的名称为

 

（系统命名）

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,化学方程式的书写,有机化合物命名

专题：

分析：（1）根据商余法来确定有机物的分子式，然后写出结构简式，烃分子支链越多，沸点越低；
（2）根据饱和一元醛的通式确定其结构简式；含有醛基的有机物可以和新制的氢氧化铜反应得到羧酸、氧化亚铜和水；
（3）根据关系式CHO～Ag，lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基；再结合相对分子质量来确定分子式和结构简式；
（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，再结合相对分子质量判断其结构简式；
（5）若该有机物不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，说明不含有醛基，但可以和氢气发生加成反应说明含有不饱和键；

解答： 解：（1）因某有机物的相对分子质量为58，只由碳、氢两元素组成，根据商余法

58

14

=4…2，所以分子为C₄H₁₀，结构简式为：CH₃CH₂CH₂CH₃、CH₃CH（CH₃）CH₃，烃分子支链越多，沸点越低，所以正丁烷＞异丁烷，
故答案为：正丁烷＞异丁烷；
（2）若该有机物是一种饱和一元醛，且分子量是58，设饱和一元醛的通式为C_nH_2nO，且分子量是58，得n=3，则该有机物的结构简式为CH₃CH₂CHO，则其和新制氢氧化铜反应的方程式为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH→CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH→CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）lmol该有机物与足量的银氨溶液作用，可析出4molAg，可知有机物为甲醛或1个有机物中含有2个醛基，相对分子质量为M=58，不可能为甲醛，分子式为C₂H₂O₂，结构简式为OHC-CHO，则有机物和足量氢气反应的方程式为：OHC-CHO+2H₂→HOCH₂-CH₂OH，
故答案为：OHC-CHO+2H₂→HOCH₂-CH₂OH；
（4）若该有机物能与金属钠反应，说明含有羟基或羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，其相对分子质量是58，所以该有机物中不含羧基，含有羟基，则该有机物的结构简式为：CH₂=CH-CH₂OH，该有机物和钠反应的方程式为：2CH₂=CHCH₂OH+2Na→2CH₂=CHCH₂ONa+H₂↑，
故答案为：2CH₂=CHCH₂OH+2Na→2CH₂=CHCH₂ONa+H₂↑；
（5）该有机物不能被银氨溶液和新制氢氧化铜氧化，说明不含有醛基，当该含氧有机物含有1个氧原子时，则剩余的式量是42，

42

14

=3，剩余部分组成为C₃H₆，该有机物可能的分子式为C₃H₆O，可能的结构简式为CH₃COCH₃，可以和氢气发生加成反应，与氢气加成反应生成2-丙醇，
故答案为：2-丙醇；

点评：本题考查有机物分子式确定、限制条件同分异构体的书写，难度中等，注意掌握官能团的性质、同分异构体书写以及利用余商法计算确定可能的分子式技巧．