题目内容

(2005·江苏)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:

已知:

①化合物A,其分子式为,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B.

②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应.

③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E.

④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F.

⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为

请根据上述信息,完成下列填空:

(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要求写出其中的一组):

A________,C________,E________.

(2)写出分子式为的含有苯环的所有同分异构体的结构简式________.

答案:略
解析:

答案:(1)此处有图  (或邻、间位的即可)

(2)此处有图

思路分析:(1),知CA至少减少1个碳原子,且C中含有—CHO;又有C,知GC又至少减少一个碳原子,由于G能发生银镜反应,且,所以G的结构简式为(或间、对位);结合A的化学式可知C分子中含有8个碳原子,由E可使溴的溶液褪色,知E分子中含有E显色,说明含有酚的结构,E的结构可能为(间位、对位亦可),则DC,同理可推知A的结构为

(2)除苯环外只有一个取代基则其组成为,可能为,若有2个取代基则其组成为,只能是—OH和—CHO,由此可确定的所有结构简式.

规律技巧总结:本题通过对有机物分子结构的推断考查考生对官能团决定性质及同分异构体知识的认知能力.同时考查了学生逻辑思维的严密性.


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