题目内容

18.阿魏酸在食品、医药等方面有广泛用途.一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是(  )
A.1mol阿魏酸与足量溴水反应,消耗1molBr2
B.香兰素、阿魏酸均可与NaHCO3、NaOH溶液反应
C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、水解反应
D.香兰素与足量氢气完全反应后的产物,其1个分子中含有3个手性碳原子

分析 A.阿魏酸中苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴原子取代,碳碳双键能和溴发生加成反应;
B.羧基能和碳酸氢钠反应,酚羟基和羧基都能和NaOH反应;
C.香兰素中含有醛基、醚键和酚羟基、苯环,具有醛、醚和酚、苯的性质;阿魏酸中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和羧基、苯环,具有酚、醚、烯烃、羧酸和苯的性质;
D.香兰素与足量氢气完全反应后的产物,苯环和醛基都与氢气发生加成反应,产物结构简式为

解答 解:A.阿魏酸中苯环上酚羟基邻位氢原子能被溴原子取代,碳碳双键能和溴发生加成反应,所以1mol阿魏酸与足量溴水反应,消耗2molBr2,故A错误;
B.羧基能和碳酸氢钠反应,酚羟基和羧基都能和NaOH反应,香兰素和碳酸氢钠不反应但能和氢氧化钠反应,阿魏酸能和碳酸氢钠反应也能和氢氧化钠反应,故B错误;
C.香兰素中含有醛基、醚键和酚羟基、苯环,具有醛、醚和酚、苯的性质;阿魏酸中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和羧基、苯环,具有酚、醚、烯烃、羧酸和苯的性质,香兰素和阿魏酸都不含酯基后卤原子,所以不能发生水解反应,故C错误;
D.香兰素与足量氢气完全反应后的产物,苯环和醛基都与氢气发生加成反应,产物结构简式为,根据结构简式知,含有3个手性碳原子,故D正确;
故选D.

点评 本题考查有机物结构和性质,为高频考点,明确官能团及其性质关系是解本题关键,侧重考查烯烃、酚、苯、羧酸和醛的性质,注意酚和溴发生取代反应位置,为易错点.

练习册系列答案
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9.有机物的反应往往伴随副反应发生,因此需要分离提纯.有一种水果香精的合成步骤如下:
Ⅰ合成:
在干燥的圆底烧瓶中加11.5mL(9.3g,0.125mL)正丁醇、7.2mL(7.5g,0.125mol)冰醋酸和3~4滴浓H2SO4,摇匀后,加几粒沸石,再按图1所示装置安装好.在分水器中预先加入5.00mL水,其水面低于分水去回流支管下沿3~5mm,然后用小火加热,反应大约40min.
Ⅱ分离提纯:
①将烧瓶中反应后的混合物冷却后与分水器中的酯层合并,转入分液漏斗,依次用10mL水、10mL10%碳酸钠溶液洗至无酸性(pH=7),充分震荡后静置,分去水层.
②将酯层倒入小锥形瓶中,加少量无水硫酸镁干燥
③将乙酸正丁酯粗产品转入50mL蒸馏烧瓶中,加几粒沸石进行常压蒸馏,收集产品,主要试剂及产物的物理常数如表:
化合物正丁醇冰醋酸乙酸正丁酯正丁醚
密度/(g/mL)0.8101.0490.8820.7689
沸点/℃117.8118.1126.1143
在水中的溶解性易溶易溶难溶难溶
制备过程中还可能与的副反应有2CH3CH2CH2CH2OH$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3+H2O
根据以上信息回答下列问题:
(1)合成和分离过程中均使用沸石,其作用防止液体加热时发生暴沸.
(2)如图1整个装置可看作由分水器、圆底烧瓶和冷凝管组成,其中冷水应从b(填a或b)管口通入.
(3)在操作步骤②后(即酯层用无水硫酸镁干燥后),应先过滤(填实验操作名称),然后将乙酸正丁酯粗产品转入蒸馏烧瓶中,如果蒸馏装置如图2所示,则收集到的产品中可能混有正丁醚杂质.
(4)步骤③的常压蒸馏,需控制一定的温度,你认为在bd中加热比较合适(请从下列选项中选择).
A.水     B.甘油(沸点290℃)    C.沙子      D.石蜡油(沸点200~300℃)
(5)如何根据装置中的实验现象判断该合成反应达到了终点分水器中水面不再升高.
(6)反应结束后,若放出的水为6.98mL(水的密度为1g/mL),则正丁醇的利用率约为88%.

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