Question

1．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，醋硝香豆素可以通过以下方法合成（部分反应条件省略）．

已知：
回答以下问题
（1）反应②引入的官能团名称是羟基．
（2）关于E物质，下列说法正确的是cd （填字母序号）．
a．在核磁共振氢谱中有四组吸收峰
b．可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E
c．可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应
d．存在顺反异构
（3）写出G的结构简式．
（4）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有13种．
①可与氯化铁溶液发生显色反应； 
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体．

Answer 1

分析 甲苯和硝酸发生取代反应生成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为，以此解答该题．

解答 解：（1）C结构简式为，可知反应②引入的官能团为羟基，故答案为：羟基；
（2）E为，
a．在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故错误；
b．E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、硝基，碳碳双键和醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以不可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，故错误；
c．E中含有碳碳双键、羰基、硝基、苯环，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；
d．碳碳双键碳原子连接不同的支链，所以存在顺反异构，故正确；
故答案为：cd；
（3）由以上分析可知G结构简式为，故答案为：；
（4）G为，分子结构中只含有一个环，G的同分异构体符合下列条件：
①可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，说明含有羧基，
如果取代基为-COOH、-C≡CH、-OH，
如果-COOH、-OH位于邻位，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于间位，有4种同分异构体；
如果-COOH、-OH位于对位，有2种同分异构体；
如果取代基为-C≡CCOOH、-OH，有邻间对三种结构；
所以有13种同分异构体；
故答案为：13．

点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，侧重考查学生分析推断能力，以甲苯和对硝基甲苯结构简式结合反应条件进行推断物质，注意结合题给信息，明确D生成E时断键和成键方式，难点是同分异构体种类的判断，注意碳碳双键碳原子上不能连接-OH，为易错点．