题目内容

从石油裂解中得到的1,3-丁二烯可进行以下多步反应,得到重要的合成橡胶和杀菌剂富马酸二甲酯.

(1)写出B的结构简式__________________________.

(2)写出第②步反应的化学方程式_________________.

(3)写出富马酸的一种相邻同系物的结构简式________.

(4)写出第⑨步反应的化学方程式__________________.

(5)以上反应中属于消去反应的是__________________(填入编号).

答案:
解析:

  答案:(1)HOCH2CHClCH2CH2OH

  (2)BrCH2CHCHCH2Br+2H2OHOCH2CHCHCH2OH+2HBr

  (3)HOOC-CHCH-CH2-COOH(或其他合理答案)

  (4)HOOC-CHCH-COOH+2CH3OH

  H3COOC-CHCH-COOCH3+2H2O

  (5)④⑦

  解析:(1)该题的难点在于由BrCH2CHCHCH2Br经过②③④三步合成

  CH2CCl-CHCH2时,官能团的数目增加.由反应④的条件为浓硫酸可知,反应④为脱水反应,即B物质为HOCH2CHClCH2CH2OH.

  (2)由BrCH2CHCHCH2Br合成HOCH2CHClCH2CH2OH,经过卤代烃的水解和双键的加成反应.应将卤代烃的水解反应放在前面,否则引入的Cl也会被水解.

  (3)NaOH醇溶液条件下发生的是卤代烃的消去反应,所以富马酸为

  HOOC-CHCH-COOH.相邻的同系物,即结构相似,分子组成上相差一个CH2原子团.

  (4)杀菌剂富马酸二甲酯可由富马酸和甲醇反应制得.1摩尔富马酸中有2摩尔羧基,需要2摩尔甲醇.

  (5)由反应条件可知,消去反应为④⑦.


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