Question

12．隐形眼镜材料为仿生有机高聚物，其单体G（　　）可由下列方法合成：

已知A和M为同系物，回答下列问题．
（1）M的结构简式为CH₂=CH₂；A的名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）③、⑤的反应类型分别为氧化反应、消去反应．
（3）D与Ag（NH₃）₂OH溶液反应方程式为．B→C反应方程式为．
（4）满足下列条件的G的同分异构体的结构简式可能为，．
①能与NaHCO₃稀溶液反应放出气体②能发生银镜反应     ③核磁共振氢谱有4种峰
（5）根据上述合成中提供的信息，仿照写出由乙烯经三步合成化合物CH₃-COOCH=CH₂（无机试剂、2碳有机物任选）的路线图．

Answer 1

分析 由G为可知，则F为CH₂=C（CH₃）COOH，又F在浓硫酸加热条件下生成E，则E为HOOCCOH（CH₃）₂，D发生银镜反应后酸化生成E，则D为OHCCOH（CH₃）₂，C发生催化氧化生成D，则C为CH₂OHCOH（CH₃）₂，B为CH₂BrCBr（CH₃）₂，则A；又M氧化生成环氧乙烷，则M为CH₂=CH₂，结合对应有机物的结构和性质解答该题；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，则需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息环氧乙烷与乙酸反应即可得到．

解答 解：（1）由以上分析可知，M的结构简式为CH₂=CH₂；A的结构简式是，A的名称为2-甲基-1-丙烯，
故答案为：CH₂=CH₂；2-甲基-1-丙烯；
（2）③为C发生催化氧化生成D，反应类型为氧化反应，⑤为F在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，反应类型为消去反应，故答案为：氧化反应；消去反应；
（3）D为OHCCOH（CH₃）₂，则与Ag（NH₃）₂OH溶液反应方程式为，C为CH₂OHCOH（CH₃）₂，B为CH₂BrCBr（CH₃）₂，则B→C反应方程式，故答案为：；；
（4）G为，①能与NaHCO₃稀溶液反应放出气体，则说明含羧基，②能发生银镜反应，说明含醛基，③核磁共振氢谱有4种峰，说明分子对称，则满足条件的G的同分异构体的结构简式可能为，故答案为：
，；
（5）要合成化合物CH₃-COOCH=CH₂，则需要合成CH₃-COOCH₂CH₂OH，即利用信息环氧乙烷与乙酸反应即可得到，所以合成化合物CH₃-COOCH=CH₂的路线图为：；故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成与推断，为高考常见题型，综合考查学生的分析能力和推断能力，注意结合题给信息用逆推方法推断，明确物质的种类为解答该题的关键，题目难度中等．