题目内容

16.塑料及塑料制品在现代工业及生活中占有极为重要的地位,增塑剂是改善塑料性能的必不可少的添加剂.工业上生产某增塑剂E 的流程图如下:

己知:A是烃,E中氧元素的质量分数为23%.
(1)A的名称是对二甲苯;D中官能团名称为:羧基;D→E的反应类型取代反应或酯化反应.
(2)写出上述转化中生成B物质的化学反应方程式:.
(3)C的结构简式为;
(4)D有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体共有10种,任意写出其中2 种物质的结构简式.
①遇FeCl2溶液显紫色              
②能发生水解反应
③能发生银镜反应                  
④苯环上有3种不同环境的氢原子
(5)E的分子式Cl6H22O4,流程图中饱和一元醇的最大质荷比为74.

分析 A是烃,在光照条件下,A和氯气发生取代反应,则A结构简式为,B能发生氧化反应生成C,C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,生成B的反应是氯代烃的水解反应,则B结构简式为,C为,D为,D和饱和一元醇发生酯化反应生成E,E中氧元素的质量分数为23%,设参加反应的饱和一元醇分子式为CnH2n+1OH,则E的分子式为Cn+8H4n+6O4,O元素质量分数=$\frac{16×4}{12×(8+n)+1×(4n+6)+16×4}$×100%=23%,n=4,所以E为对苯二甲酸丁酯,据此分析解答.

解答 解:A是烃,在光照条件下,A和氯气发生取代反应,则A结构简式为,B能发生氧化反应生成C,C能和新制氢氧化铜悬浊液发生氧化反应,生成B的反应是氯代烃的水解反应,则B结构简式为,C为,D为,D和饱和一元醇发生酯化反应生成E,E中氧元素的质量分数为23%,设参加反应的饱和一元醇分子式为CnH2n+1OH,则E的分子式为Cn+8H4n+6O4,O元素质量分数=$\frac{16×4}{12×(8+n)+1×(4n+6)+16×4}$×100%=23%,n=4,所以E为对苯二甲酸丁酯,
(1)A结构简式为,为对二甲苯,D为对苯二甲酸,则D中官能团为羧基,D生成E为酯化反应或取代反应,故答案为:对二甲苯;羧基;取代(或酯化)反应;
(2)氯代烃发生水解反应生成对二苯甲醇,反应方程式为,故答案为:;
(3)通过以上分析知,C结构简式为,故答案为:;
(4)D为,D的同分异构体符合下列条件:
①遇FeCl2溶液显紫色,说明含有酚羟基;             
②能发生水解反应说明含有酯基;
③能发生银镜反应,说明含有醛基,
④苯环上有3种不同环境的氢原子,
如果-OH、-OOCH处于邻位,-CHO有4种放置方法;
如果-OH、-OOCH处于间位,-CHO有4种放置方法;
如果-OH、-OOCH处于对位,-CHO有2种放置方法,
所以符合条件的有10种;
其任意两种结构简式为,
故答案为:10;;
(5)E的分子式Cl6H22O4,饱和一元醇为丙醇,其相对分子质量是74,所以其最大核质比为74,
故答案为:Cl6H22O4;74.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,根据某些物质结构简式、反应条件结合题给信息采用正逆结合的方法进行推断,难点是同分异构体种类判断,熟练掌握常见有机物官能团及其性质,题目难度中等.

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