Question

5．聚碳酸酯无色透明，具有优异的抗冲击性，能用于制造宇航员的面罩、智能手机机身外壳等．双酚化合物是合成聚碳酸酯的单体之一，某种双酚化合物G的合成路线如图：

已知：，NO₂$\stackrel{Fe?HCl}{→}$NH₂
（1）G中所含的官能团的名称是酰胺键和羟基；B的核磁共振氢谱有6个峰．
（2）写出反应类型：反应①取代反应；反应③还原反应．
（3）写出A的名称苯乙醇；F的结构简式．
（4）写出反应④的化学方程式：．
（5）C有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式．
（Ⅰ）属于α-氨基酸，且苯环上有三个互为间位的取代基
（Ⅱ）与FeCl₃溶液作用无显色现象
（Ⅲ）1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时消耗3mol NaOH．

Answer 1

分析 根据流程图中转化关系，由第③步生成的物质结构中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，酸化得到E，结合E的结构与反应③的结构可知，D为，据此解答．

解答 解：根据流程图中转化关系，由第③步生成的物质结构中含有酯基，氨基，说明第③步发生硝基还原为氨基的反应，第②步是硝化反应，则C为，结合A的分子式可知，反应①反应为酯化反应，则B为，A为．由G的结构简式，逆推可知F为，结合E的分子式与反应信息可知，E为，D发生催化氧化，酸化得到E，结合E的结构与反应③的结构可知，D为．
（1）由G的结构简式可知，所含的官能团的名称是酰胺键和羟基，则B为，分子中含有6种氢原子，核磁共振氢谱有6个吸收峰，
故答案为：羟基；6；
（2）由上述分析可知，反应①为酯化反应，属于取代反应，第③步发生硝基还原为氨基的反应，属于还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为，名称为苯乙醇，F的结构简式为，
故答案为：苯乙醇；；
（4）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）C（）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体：（Ⅰ）属于α-氨基酸，且苯环上有三个互为间位的取代基，
（Ⅱ）与FeCl₃溶液作用无显色现象，说明没有酚羟基，
（Ⅲ）1mol该同分异构体与足量NaOH溶液反应时消耗3mol NaOH，还含有羧酸与酚形成的酯基，结合C的分子式可知，符合条件的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用G的结构与反应③的产物结构进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，既注重基础知识巩固训练，又较好的考查学生分析推理能力与知识迁移应用，难度中等．