Question

3．医药阿斯匹林的结构简式如图1所示：试根据阿斯匹林的结构回答；
（1）阿斯匹林看成酯类物质，口服后，在胃肠酶的作用下，阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质．其中A的结构简式如图2所示，则B的结构简式为CH₃COOH；B中含有的官能团名称是羧基．写出B的同分异构体的结构简式HCOOCH₃（任写一种）
（2）能鉴别阿斯匹林与上述水解产物A的试剂为FeCl₃溶液或溴水（任写一种），写出与A互为同系物的物质的结构简式（任写一种）
（3）阿斯匹林跟小苏打（NaHCO₃）同时服用，可使上述水解产物A与小苏打反应，生成可溶性盐随尿液排出，此可溶性盐的结构简式是．
（4）上述水解产物A与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为：．

Answer 1

分析 （1）阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质，由A的结构简式可知B为乙酸，乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体；
（2）A中含酚-OH，结合酚 性质甲苯；与A互为同系物的物质，酚-OH、-COOH不变，相差n个-CH₂原子团；
（3）A与小苏打反应，只有-COOH与碳酸氢钠反应；
（4）A中-COOH、酚-OH均与NaOH反应．

解答 解：（1）阿斯匹林发生水解反应，生成A和B两种物质，由A的结构简式可知B为乙酸，B的结构简式为CH₃COOH，含官能团为羧基，B的同分异构体的结构简式为HCOOCH₃或CH₂（OH）CHO，
故答案为：CH₃COOH；羧基；HCOOCH₃；
（2）A中含酚-OH，与氯化铁发生显色反应，与溴水反应生成沉淀，则能鉴别阿斯匹林与上述水解产物A的试剂为FeCl₃溶液或溴水，与A互为同系物的物质的结构简式如，
故答案为：FeCl₃溶液或溴水；；
（3）A与小苏打反应，只有-COOH与碳酸氢钠反应，则生成盐为，故答案为：；
（4）A与足量的氢氧化钠溶液反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与迁移应用能力的考查，注意酚、羧酸的性质，题目难度不大．