Question

有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图1所示是A分子的球棍模型．
回答问题：

（1）①A的分子式：

 

．
②A不能够发生反应的类型有

 

．（选填编号）
a．氧化反应b．加成反应c．取代反应   d．消去反应
（2）写出A与足量烧碱溶液反应的化学方程式：

 

．
（3）下列是一些中草药中所含的有机物如图2：
其中互为同分异构体的是（选填编号）

 

；桂皮酸的一种同分异构体为，它与HBr气体1：1加成的产物可能有

 

种．
（4）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色；1mol C可与 1mol NaOH 反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经取代、消去两步反应可得香豆素．写出符合上述要求的二种C的结构简式：

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构,同分异构现象和同分异构体

专题：同系物和同分异构体,有机物的化学性质及推断

分析：（1）①根据球棍模型和成键情况来确定分子式；
②根据官能团决定性质确定有机物具有的性质；
（2）含有酚羟基、酯基的有机物，可以和氢氧化钠发生中和反应、水解反应，根据实质书写方程式；
（3）根据同分异构体的概念以及有机物和HBr加成的方式以及产物来回答；
（4）C遇FeCl₃溶液显紫色，则C中含有酚羟基；1mol C可与1molNaOH 反应生成有机物D，D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E中有羧基，D中有醛基，C中必然还含有酚羟基，据此性质和结构来回答．

解答： 解：（1）①根据物质的球棍模型，知道黑球代表碳原子，大白球代表氧原子，小白球代表氢原子，根据成键情况得到分子式为：C₉H₁₀O₃，故答案为：C₉H₁₀O₃；
②该有机物中含有酚羟基、酯基、苯环，能发生氧化反应、取代反应、加成反应，不能发生消去反应，故答案为：d；
（2）该有机物中含有酚羟基、酯基，可以和氢氧化钠发生中和反应、水解反应，即，
故答案为：；
（3）根据同分异构体的概念：②④分子式相同，但是结构不同，属于同分异构体，桂皮酸的同分异构体，和HBr气体1：1加成时，环上的加成存在1、2加成（2种产物）1、4加成（2种产物）3、4加成（2种产物），碳碳三键存在两种加成产物，它的加成的产物共8种，故答案为：②④；8；
（4）A的另一种同分异构体C遇FeCl₃溶液显紫色，则其中含有酚羟基；1mol C可与 1mol NaOH 反应生成有机物D；D被Ag（NH₃）₂OH溶液氧化后经酸化得有机物E即为羧酸，D中含有醛基，E经取代、消去两步反应可得香豆素，符合条件的A的同分异构体为：
，故答案为：；．

点评：本题综合考查学生有机物的结构、性质、基本概念等知识，注意知识的整合和梳理是关键，难度中等．