Question

5．高分子化合物G是作为锂电池中 Li⁺ 迁移的介质，合成G的流程如下：

已知：①
$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$不能被氧化
②
（1）A→B的反应类型是取代反应或水解反应．
（2）B→C的化学方程式是2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O．
（3）D的官能团名称是羧基、羟基．
（4）D→E反应条件是浓硫酸、加热．
（5）G的结构简式是．
（6）D的同分异构体中，写出所有顺反异构的结构简式、、
、．
注意：
①两个羟基连在同一个碳上，羟基连在双键的碳上的结构不稳定都不予考虑．
②不考虑过氧键和环状结构           
③顺反结构均写出．

Answer 1

分析 由F的结构简式结合A→B→C→D的反应条件，可知C₄H₈的结构为：，与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，C氧化生成D，结合信息②可知C为，则D为HOOCC（OH）（CH₃）₂，F的结构简式中含有碳碳双键，可知D在浓硫酸作用下生成E，E与环氧乙烷反应生成F，可知E为CH₂=C（CH₃）COOH，F在只能通过加聚反应生成高分子化合物G为．（6）中C为，结合已知反应推断M应为（CH₃）₂C（OH）CH（NH₂）COOH，可推知多肽N，据此分析解答．

解答 解：由F的结构简式结合A→B→C→D的反应条件，可知C₄H₈的结构为：，与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B，B为HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，B催化氧化生成C，C氧化生成D，结合信息②可知C为，则D为HOOCC（OH）（CH₃）₂，F的结构简式中含有碳碳双键，可知D在浓硫酸作用下生成E，E与环氧乙烷反应生成F，可知E为CH₂=C（CH₃）COOH，F在只能通过加聚反应生成高分子化合物G为，
（1）通过以上分析知，A生成B的反应为取代反应或水解反应，故答案为：取代（水解）反应；
（2）B为HOCH₂C（OH）（CH₃）₂，C为OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂，
B发生氧化反应生成C，2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O，
故答案为：2HOCH₂C（OH）（CH₃）₂+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂C（OH）（CH₃）₂+2H₂O；
（3）D为HOOCC（OH）（CH₃）₂，所含官能团为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（4）D发生消去反应生成E，需要的条件是浓硫酸和加热，故答案为：浓硫酸，加热；
（5）通过以上分析知，G结构简式为，故答案为：；
（6）D为HOOCC（OH）（CH₃）₂，同分异构体中有顺反异构，应含有C=C双键，且①两个羟基连在同一个碳上，羟基连在双键的碳上的结构不稳定都不予考虑，②不考虑过氧键和环状结构，所以顺反结构有：、、
、

故答案为：、、
、．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析判断及获取信息利用信息解答问题能力，推断过程中注意反应条件和各物质的分子式、结构简式等信息的综合利用，采取正、逆推法相结合进行推断，（6）中同分异构体书写为易错点、难点，难点中等．